Закат музыкальной карьеры. Сосредоточенность на семье. Попытки Джессики стать исполнительницей кантри встретили в основном насмешки. На кантри-фестивале в Висконсине публика её освистала. А Эминем высмеял её в песне "We Made You". В октябре 2010 года Симпсон выпустила сборник своих хитов "Playlist: The Very Best Of Jessica Simpson". Несмотря на отсутствие промо-кампании со стороны лейбла, он продавался очень хорошо. В ноябре певица выпустила свой второй рождественский альбом "Happy Christmas". В отличие от первого, он не имел никакого успеха и лишь ненадолго появился в нижней половине чарта "Биллборд". Записан он был второпях, всего за пару месяцев. Сессионные музыканты были очень довольны качеством альбома и "непринуждённым" процессом работы с Джессикой. Критики тоже расхвалили её альбом - едва ли не впервые с самого начала её карьеры. Но публика восприняла его прохладно - продажи не достигли и 30 000 экземпляров. В мае 2010 года блондинка начала встречаться со звездой американского