Существительные с суффиксом -ишк-, -ышк- могут быть любого рода, а вот на окончание как раз и влияет родовая принадлежность слова.
Если слово является одушевленным существительным мужского рода или существительным женского рода, то окончание будет -а: братишка, котишка, службишка, мыслишка. Если перед нами неодушевленное существительное мужского рода или среднего, то уже следует писать -о: городишко, пальтишко, домишко, платьишко.
Обратимся к «Справочнику по русскому языку» Д.Э. Розенталя:
Существительные с суффиксами -ушк-/-юшк-, -ышк-/-ишк- в форме именительного падежа единственного числа имеют разные окончания:
1) окончание -а- имеют существительные мужского рода, обозначающие одушевленные предметы, и существительные женского рода: дедушка, батюшка, парнишка; матушка, долюшка, мелочишка;
2) окончание -о имеют существительные мужского рода, обозначающие неодушевленные предметы, и существительные среднего рода: хлебушко, домишко; полюшко, зёрнышко, пальтишко.
