Модный бренд. Дебют в кино. Развод.
В апреле 2004 года певица выпустила свою первую линию косметики: "Десерты Джессики Симпсон". Особенность продукции была в том, что все её ингредиенты были съедобными.
В том же году девушка впервые попробовала проявить себя в качестве актрисы: она снялась в пилотном эпизоде ситкома, который так и не вышел в свет. Также она была приглашена на пробы в фильм с Брюсом Уиллисом, но по дороге в Лос-Анджелес заблудилась и так и не доехала до пункта назначения.
23 ноября вышел "Rejoice: The Christmas Album"- "рождественский альбом" Джессики. Рождественские гимны музыкально близки к госпелам, изначально наиболее органичному для певицы жанру. И на мой взгляд, именно этот альбом максимально раскрывает её диапазон и многогранность её вокальной техники. Высокие ноты на этом альбоме поразительны. Хотя обычно Симпсон слишком много кричит и форсирует звук. От прослушивания её альбомов у меня устаёт слух, чего обычно у меня не случается с другими певицами.
Альбом содержал дуэт Джессики с её сестрой Эшли, которая тогда начала восхождение на музыкальный Олимп. Они вместе исполнили гимн "Little Drummer Boy".
Также девушка спела дуэтом с мужем Ником Лаше "Baby, It`s Cold Outside". Диск был положительно воспринят музыкальной прессой. Его называли "ярким и весёлым, как будто он записан в Лас-Вегасе" и "чарующим, как само Рождество". Альбом попал в двадцатку лучших "Биллборда" и разошёлся тиражом примерно в 500 тысяч копий.
В 2005 году певица создала бренд The Jessica Simpson Collection, включающий одежду, обувь, косметику и другие товары для женщин. К 2010 году бренд стал самой успешной бизнес-империей, созданной знаменитостью, заработав свыше 750 миллионов долларов.
В августе 2005 вышла комедия "Придурки из Хаззарда" - киноадаптация популярного телесериала. В ней Джессика сыграла разбитную красотку Дэйзи Дьюк. Фильм окупился в прокате, но получил негативные отзывы критиков. Некоторые даже включили его в списки худших фильмов года. Поклонники сериала тоже были разочарованы. Картина получила семь номинаций на "Золотую малину", включая роль Симпсон, но не получила ни одной.
В ноябре Ник и Джессика подали на развод. Впоследствии певица призналась, что у них так и не возникло подлинной ментальной и эмоциональной связи, и единственной сильной стороной их брака был секс.
Лаше оказался довольно скупым и прижимистым. Зарабатывая миллионы, ограничивал её в расходах и на всём экономил. Ещё перед свадьбой он уговаривал её заключить брачный контракт, но она отказалась. О чём впоследствии жалела - на момент развода она уже зарабатывала больше него. Кроме того, Ник постоянно заглядывался на других женщин и ,по слухам, в конечном итоге был пойман с поличным в номере отеля с двумя порномоделями. При разводе певице пришлось выплатить неверному красавчику 12 миллионов долларов. Впрочем, она сама флиртовала на съёмках "Придурков" с актёром Джонни Ноксвиллом. Позже в своих нашумевших мемуарах она призналась, что между ними образовалась "эмоциональная связь, которой у неё не было с Ником" и она мечтала о сексе с Ноксвиллом. Узнав, что тот фанат Джонни Кэша, она стала слушать его песни, считая, что это "укрепляет их душевную связь".
2006-2009. A Public Affair. Новые отношения. Do You Know?
В 2006 году девушка ушла с Columbia Records, давшей ей старт в шоу-бизнесе, и заключила контракт с Epic. 26 августа вышел её пятый студийный альбом "A Public Affair". На нём она вновь выступила соавтором большинства песен. Диск получил неоднозначные оценки в прессе. Одни хвалили его за музыкальное разнообразие, другие считали легковесным и затянутым. В чартах альбом дебютировал на 5-й позиции, но итоговые продажи были разочаровывающими: всего 400 000 экземпляров.
В октябре в прокат вышла комедия "Свидание моей мечты" с Дейном Куком и Даксом Шепардом в главных ролях. Сюжет фильма вращается вокруг двух сотрудников супермаркета, которые сражаются за любовь своей новой коллеги - глуповатой, но добродушной блондинки в исполнении Джессики. Фильм более чем окупился в прокате, но имеет рейтинг всего 20 % на сайте Rotten Tomatoes. Один из критиков резюмировал: "Эту картину следовало похоронить там, где она была снята: в Нью-Мексико".
В декабре Симпсон должна была исполнить песню Долли Партон "9 To 5" на церемонии чествования легендарной певицы в Кеннеди-центре. Джессика забыла слова, и её выступление было вырезано из трансляции.
С августа 2006 по май 2007 года у красотки были отношения с блюзовым исполнителем Джоном Майером. Впоследствии певец назвал Джессику "сексуальным напалмом". В ноябре 2007 начала встречаться со звездой американского футбола Тони Ромо. Фанаты "Dallas Cowboys" обвиняли её в том, что Тони начал хуже играть, и окрестили певицу "Йоко Ромо". К этому недовольному хору присоединился даже тогдашний президент США Джордж Буш. Роман завершился в июле 2009-го. Ещё во время этих отношений она снялась в провальной комедии "Блондинка с амбициями" вместе с Люком Уилсоном. Также ей приписывали романы с Джастином Тимберлейком и вокалистом "Smashing Pumpkins" Билли Корганом.
В сентябре 2008 вышел "Do You Know" - её шестой студийный альбом. На нём певица, уже сходя с ума от безуспешных попыток угнаться за коммерческим успехом Спирс и Агилеры, вновь резко изменила музыкальное направление в сторону поп-кантри. Видимо, причиной был грандиозный успех Тейлор Свифт.
Альбом попал на 4-е место в чарте и разошёлся ничтожным тиражом в 150 000 экземпляров. Критики также разругали альбом, назвав его "тусклым и лишённым эмоциональной глубины, как будто Джессике Симпсон скучно в компании Джессики Симпсон". Один рецензент крайне низко оценил вокал девушки, заявив, что она "даже в лучшие моменты звучит как кот, которого ударили электрошоком".
