Ответ на этот вопрос и прост, и сложен одновременно. Прежде всего нужно осознать, что данный процесс не был линейным. В зависимости от эпохи мужской и женский гардеробы были то очень похожи, то отличались. Общий принцип можно было бы описать так: в имперское время дистанция была большая, в мирные периоды она нивелировалась. При этом процесс заимствования некоторых предметов мужской одежды женщинами шел практически всегда.
Пожалуй, максимально одежда разделилась на мужскую и женскую в викторианскую эпоху. Именно тогда мужчины стали носить брюки в сочетании с укороченной верхней одеждой, а женщины закрепили за собой платья.
Сегодня мы называем платьями любую женскую одежду, что не совсем правильно. Современное платье — предмет исключительно среднего слоя, что соответствует мужскому пиджаку или визитке. Предметы верхнего слоя обычно называют «пальто», за нижним закрепилось название «сарафан».
Раньше эти отличия были еще более очевидными. Особенности русского языка не позволяют нам четко видеть разницу, тогда как, например, в английском различают гунну и собственно платье (dress).
Но вернемся к вопросу. Первыми — еще в строгую викторианскую эпоху — надевать брюки под платья начали всадницы. А в 1850 году суфражистка Амелия Блумер открыто предложила женщинам носить специальные шаровары, которые она увидела в гардеробе турчанок. Блумеры не стали заметным событием в истории одежды, но все равно это был смелый шаг.
Продолжили эксперимент актрисы, игравшие травестийные роли (то есть женщины, игравшие мальчиков и юношей). В начале 1880-х Сара Бернар скандально сыграла мужскую роль Гамлета в мужской одежде.
Массовым процесс заимствования женщинами мужских предметов стал в период Первой мировой войны. Объясняется это необходимостью замещения мужчин, ушедших на фронт, женщинами. Они работали шоферами, грузчиками, шахтерами, управленцами, и естественным образом надевали подходящую одежду.
В 20-е Коко Шанель предложила модели унисекс — брючные костюмы, джемперы. Брюки любила носить актриса Марлен Дитрих. Впрочем, тогда эта мода считалась чересчур эксцентричной и предназначенной для узкого круга кино и театральной богемы. В годы Второй мировой мужская одежда у женщин опять стала популярной, а затем женщины снова вернулись к традиционным платьям и юбкам.
И лишь в 60-е годы женские брюки массово вошли в моду. Сначала это были брюки-дудочки (скинни) и капри, которые популяризировали Одри Хепберн и Грейс Келли, а затем и другие модели.
Найти примеры использования мужских предметов можно и в другие эпохи. Один из самых ярких примеров — использование женщинами-правительницами Египта мужских аксессуаров и одежды. Мужскую одежду женщины надевали, чтобы стать настоящими фараонами (Хатшепсут). Можно предположить, что подобные действия совершали и другие правительницы эпохи бронзы, а также и позднее.
Аналогичные трансферы происходили с мужскими аристократическими предметами одежды, когда роль женщин во власти укрепилась. Например, можно вспомнить византийских императриц, которые носили лорумы и плащ, сагионы и полудаментумы с таблионами и халатообразную одежду, которая происходит, по всей видимости, из воинского гардероба.
Гендерная дистанция в разные времена то усиливалась, то уменьшалась. Так, в романскую эпоху одежды мужчин и женщин отличалась минимально — и те, и другие носили длинные нижние туники и балахонистые верхние (блио; позднее этот предмет станет исключительно женским). В Византии и мужчины, и женщины носили далматики и скарамангионы (верхняя одежда для верховой езды). Позднее и мужчины, и женщины носили киртлы, котты, котарди.
Зачастую женщины получали в пользование мужские предметы, вышедшие из моды, как это произошло, например, с упеляндом (Houppelande) или разного рода плащами.
Иногда женщины начинали носить мужской предмет «варварского» происхождения, подчеркивая так свою импульсивность и эмоциональность. Здесь можно вспомнить, что у француженок во второй половине XVIII века была необычайно популярная польская вильчура (имитация волчьей шкуры).
В завершение стоит подчеркнуть, что понимание того, что есть женское, а что мужское, может сильно меняться с течением времени. Так, древние германцы надевали в бой специальную кожаную юбку. Византийские солдаты носили плиссированную юбку-подею, которая позднее стала греческой фустанеллой. Ее до сих пор носят бравые гвардейцы из Эллады.
Немецкий фальтрок XVI века идентичен современному женскому сарафану. Чулки придумали мужчины, чтобы не мерзнуть в короткой тунике и заодно демонстрировать стройность ног — многие века это была исключительно мужская характеристика. Мусульманская абайя, которая сегодня только женская, является близкой родственницей кавказской и балканской мужской куртке-абе.
Словом, одежда бывает разной.