Владимир Алексеевич Гиляровский родился 8 декабря (26 ноября) 1853 года (по другим сведениям, 1855) в Вологодской губернии, отец был управляющим имением графа Олсуфьева. Мать – из запорожских казаков. Важную роль в жизни мальчика сыграл матрос Китаев, друг отца. Он обучил Владимира гимнастике, стрельбе, верховой езде и восточным боевым искусствам.
Во время учёбы в вологодской гимназии начал писать юмористические стихи-пародии. Гимназию не окончил, сбежал из дома без документов и денег. Устроился работать в артель бурлаков на Волге (по «подсказке» Н. Чернышевского в романе «Что делать?»).
В конце 1871 года поступил вольноопределяющимся (добровольцем) в 173-й Нежинский пехотный полк. Затем поступил в московское юнкерское училище, откуда очень скоро был отчислен из-за нарушений дисциплины, был актёром, цирковым артистом, сторожем, истопником, пожарным, пас и объезжал лошадей.
В годы русско-турецкой войны записался на фронт добровольцем, служил в войсковой разведке. Кавалер Военного ордена Святого Георгия IV степени и медали «За русско-турецкую войну 1877–1878 гг.».
После окончания войны обосновался в Москве, работал в «Пушкинском театре». Начал писать репортёрские заметки, вёл хронику происшествий в «Русской газете» и «Московском листке». Летом 1881 года в литературно-художественном журнале «Будильник» было напечатано его стихотворение «Все-то мне грезится Волга широкая».
Для того чтобы сделать хороший репортаж, его автор примерял на себя разные роли – пристава, жулика, рабочего. Гиляровскому без труда удавалось заслужить доверие своих будущих «персонажей».
Часто лично принимал участие в событиях, которые затем описывал. Побывал на месте Кукуевской катастрофы (июнь 1882), позднее был и на Ходынском поле. В мае 1896 года в «Русских ведомостях» вышел его репортаж о катастрофе во время торжеств по случаю коронации Николая II.
Общался и дружил со многими известными современниками – Чеховым, Шаляпиным, Репиным, Саврасовым, Станиславским, Есениным, Блоком, Горьким.
К нему хорошо относились и низы общества, и криминальный элемент, поскольку «газетчик» «дядя Гиляй» всем сочувствовал, относился с уважением, помогал, зная об их жизни не понаслышке.
А. Чехов писал, что в Гиляровском, «чистом сердцем человеке, совершенно отсутствует элемент предательства, столь присущий господам газетчикам. Он чует красоту в чужих произведениях, знает, что первая и главная прелесть рассказа – это простота и искренность».