Риддлер - один из самых интересных и умных противников Бэтмена. Злодей использует головоломки против защитника Готэма. Иногда Риддлер преследует свои планы, заставляя решать загадки героев, а иной раз просто для своего развлечения.
1. Хаш.
Когда Готэм охватывает хаос, Бэтмен начинает выяснять кто стоит за этим. Бэтмену удаётся выяснить, что за большинством преступлений в городе стоит его друг детства, Томас Эллиот, взявший прозвище Хаш. Но параллельно Бэтмен понимает, что именно Риддлер стоит за Хашем. Отправившись к Риддлеру, Бэтмен получает подтверждение, что именно он является идейным вдохновителем всего, что натворил Хаш.
2. Джокер без улыбки.
В сюжетной линии "Война шуток и загадок" Джокер обнаруживает, что не может смеяться. Риддлер начинает настоящую войну против Джокера, в которой гибнут тысячи жителей Готэма. Риддлер вытягивает в эту войну Бэтмена и герой выясняет, что вся эта война была одной большой головоломкой.
3. Нулевой год.
В завершении сюжетной линии "Нулевой год" Загадочник собирается взорвать Готэм, но даёт Бэтмену шанс спасти город, если тот разгадает его сложные загадки. Загадочник успевает загадать лишь несколько сложных загадок, прежде чем Бэтмену удаётся найти другое решение, но и эти загадки довольно запутанные.
4. Один плохой день.
В рамках линейки "Один плохой день" Риддлер показывает насколько он умен. Злодей ведёт себя неестественно, убивая случайного человека и не оставляя ни одной улики на месте преступления. Всем ясно, что именно Риддлер совершил убийство, но вся полиция Готэма оказался в тупике, не понимая в чем странность поведения злодея.
5. Тело Джейсона.
В рамках "Бэтмен: Тихо!" тело Джейсона Тодда пропадает из могилы. Загадочник намекает, что знает об этом и стоит за пропажей тела, но не даёт ответа Бэтмену на эту загадку.