Точной даты основания города Пскова неизвестно. Согласно «Повести временных лет» князь Игорь женился на Ольге «от Пьскова (Плескова)» в 6411 году, а по-нашему это значит 903 год стал официальной датой возникновения города. Хотя существуют версии что он возник раньше и построили его славянские племена. Благодаря речным торговым путям город быстро экономически поднялся. Со временем он поделился на несколько городских районов: детинец, посад и культовый центр, святилище и кладбище.
Как и большинство русских городов Псков не имел независимого правительства и первое время псковские земли были присоединены к Киевской Руси. В XII веке Псков оказался во владении Великого Новгорода, и все князья или посадники назначались от великого города. Находясь под правлением Новгорода город Псков принял на себя роль второго дома всех тех, кто был не согласен с политикой новгородского вече. Все претенденты на новгородский престол также переселялись в Псков и ждали своего заветного часа.
В 1348 году город становиться независимым и заявляет о себе как о большом экономическом, торговом и культурном городе. У него появляется свой князь вместе с вече. Вече в свою очередь в помощь князю избирали посадника. Человек занимавший эту должность управлял военными, судебными и административными делами.
Беспрерывные нападения врагов и постоянные междоусобицы с соседями заставили Псков обороняться и отстаивать свою независимость. Поэтому горожане думали своей безопасности и начали строить укрепления. Так возникла городская крепость Пскова длина стен составляла примерно девять километров. Город Псков стал одним из самых укрепленных городов и был защитником северных и западных границ Руси. Псковская дружина постоянно отражала нападения немецких рыцарей. В 1240 году они потерпели поражение от немецких и датских рыцарей, в результате чего Псков был захвачен. Однако уже в 1242 году был отбит Александром Невским.
В XIII веке в Пскове приходит дружина во главе которой был перебежчик из Литвы князь Довмонт. Он понравился жителям и без согласия Новгорода его избрали правителем Пскова. Правил он очень долго (1266 по 1299 гг.), первое время княжения Довмонту приходилось сражаться с врагами Пскова. При его правлении город укрепили вторым кольцом укреплений получившие название Довмонтовой стены, или Довмонтова города. В дальнейшем Псков превратился в настоящею крепость. Княжеский двор был перенесен в новый город и были построены новые каменные храмы. Псков стал известен благодаря самобытной школе иконописи и каменного зодчества.
Псковская дружина отважна сражалась в Куликовской битве. Это битва стала толчком для сближения с Москвой. В XVI веке Псковское княжество вошло в состав Русского государства, и все князья назначались уже из Москвы. Гордость города Пскова вечевой колокол был снят, увезен на Валдай и уничтожен.
Как и положено в истории враг не мог обойти стороной такой величественный город. Во время Ливонской войны к стенам Пскова подошло огромное польское войско во главе с Стефаном Баторием. Мужественно оборонялись горожане города и отбили около 30 атак. Благодаря хорошо укрепленным оборонительным стенам Псков выстоял, и враг отступил с большими потерями. Но у всякой победы есть последствия. Все земли вокруг города были разорены и сожжены польской армией. Это отразилось на экономике города.
Псков быстро восстановился и уже в 1452 году началась чеканка собственной монеты. В 1510 году город уже выпускал монеты для всего Русского государства в том числе для Москвы и Новгорода.
С 1615 года Псков снова в центре боевых действия. На этот раз на город нацелился шведский король Густав Адольф. Осада продлилась месяц, и королю пришлось отступить, оставив эту затею. В Северной войне город стал центром формирования русской армии. Петр I лично руководил строительством оборонительных сооружений. В городе появился собственный гарнизон, обучали новых рекрутов, готовились боеприпасы и продовольствие. Генерал – фельдмаршал Шереметев организовал в Пскове штаб – квартиру.
В своей истории Псков принадлежал Ингерманландии, был в составе Петербургской и Новгородской губернии, имел статус центр Псковского наместничества. Строительство Петербурга и победа России в Северной войне пагубно отразилось на Пскове. Он перестал быть центром торговли и не имел важного стратегического значения.
В XIX веке Псков считался уже обыкновенным городом России. Известен он был лишь тем что через него проходила железная дорога Псков – Петербург – Варшава и действовала пароходное сообщение что способствовало развитию торговли в этом городе.
Во время Первой мировой войны в городе находился штаб Северного фронта, а в 1917 году последний император России Николай II отрекся от престола.