В 1996-м Сандра появилась в ромкоме «Украденные сердца», на съёмках которого обнаружила у себя аллергию на лошадей. Затем она исполнила главную женскую роль в биографической ленте «В любви и войне», за что получила гонорар в размере 8-ми млн. дол. Тогда же вышел триллер «Время убивать», который обогатил нашу героиню ещё на 6 млн.
Роль в нём принесла Буллок номинацию на премию канала MTV и отношения с коллегой по фильму Мэттью Мак Конахи, которые продлились два года. Были ещё и короткометражные проекты, в которых Сандра выступала в качестве продюсера.
Также ходили слухи, что в 96-м году она в течение 10-ти месяцев встречалась с кинотехником Доном Падийя. В 1997-м актриса повторила свою роль в продолжении фильма «Скорость: Контроль над круизом», перед съёмками которого получила сертификат дайвера. Лента претендовала на премию «Золотая малина» сразу в восьми номинациях, в том числе в категории «Худшая женская роль».
Зато актриса заработала 11 млн. дол. Такую же сумму она получила за мелодраму «Проблески надежды», вышедшую на экраны в следующем году. Сандра также стала исполнительным продюсером картины. Затем она озвучила мультфильм «Принц Египта», снялась в роли самой себя в псевдодокументальном фильме «Добро пожаловать в Голливуд» и попробовала себя в режиссуре, сняв короткометражку «Делая сэндвичи».
В мистической романтической комедии того же 98-го года «Практическая магия» Сандра снялась с Николь Кидман: они предстали в образе сестёр-ведьм. Буллок рассказывала, что во время съёмок сцены домашнего шабаша они и правда напились принесённой Кидман текилой.
Что до личной жизни, то после расставания с Макконахи, девушке приписывали непродолжительные романы с гитаристом Двизилом Заппа и блюзменом Гайем Форсайтом.
В 99-м многим зрителям запомнилась роль Сандры в романтической комедии «Сила природы», где она снималась с Бэном Аффлеком. Критики отметили убедительную игру обоих актёров, между которыми определённо была «химия». В том же году она снялась в эпизоде ситком «Мотор!», а общественность узнала об отношениях кинозвезды с рок-певцом Бобом Шнайдером.
Пишут, что они продлились до 2001 года, после чего в прессе замелькала информация о связи актрисы с Хью Грантом. Самой яркой работой с участием Буллок в начале 2000-х стала комедия «Мисс Конгениальность». Фильм собрал в прокате 200 млн. дол., а роль сотрудницы ФБР Грэйси Харт принесла актрисе 2-ю номинацию на «Золотой глобус» и гонорар в 13 млн.
Кстати, Сандре принадлежит дом в Остине, штат Техас, где снимались некоторые сцены. В тот же период актриса сыграла в драмеди «Знаменитый», криминальной ленте «Супершпион», где также выступила продюсером, и драме «28 дней».
По сюжету ее героиня проходила лечение от алкоголизма, поэтому при подготовке к съемкам Буллок провела какое-то время в реабилитационной клинике. Эта роль обогатила ее на 12,5 млн. дол. Тот год запомнился актрисе не только удачными киноработами, но и трагедией в семье – в апреле умерла её мать.
А в декабре Сандра пережила авиакатастрофу в Вайоминге: её самолёт вылетел за взлётно-посадочную полосу и получил серьёзные повреждения. Причиной тому стала ошибка пилота и метель. С тех пор наша героиня панически боится летать. В 2002 году Буллок снималась и продюсировала криминальный триллер «Отсчёт убийств», за что заработала 15 млн.
На съемках она познакомилась с Райаном Гослингом, и, несмотря на разницу в возрасте в 16 лет, их профессиональные отношения переросли в романтические. Говоря о Гослинге, Сандра рассказывала, что он научил её расслабляться и не обращать внимания на всё неважное.
Их роман продлился почти 2 года, и после расставания звёзды остались друзьями. Меж тем актриса исполнила главную роль в драмеди «Божественные тайны сестричек Я-Я» и впервые появилась в качестве приглашённой звезды в эпизоде ситкома «Джордж Лопес», а через два года повторила свою роль в ещё двух сериях, в результате заработала 10 млн долларов.
Примечательно, что она была исполнительным продюсером на протяжении всего проекта. Также актриса снялась с Хью Грантом в романтической комедии «Любовь с уведомлением». Чтобы снизить производственные затраты проект хотели снимать в Торонто, но Буллок настояла, чтобы фильм о Нью-Йорке был создан именно там.
В итоге затраты окупились, и картина стала кассовым хитом, собрав в прокате почти 200 млн. дол. В 2004 году Сандра стала частью актёрского состава драмы «Столкновение», сыграв супругу окружного прокурора, за что получила Премию Гильдии актеров. А в 2005-м – появилась в драме «Любимчик» и снова предстала на экране в роли Грэйси Харт в комедийном боевике «Мисс конгениальность 2: Прекрасна и опасна», заработав 17,5 млн.
В марте актриса удостоилась именной звезды на Голливудской аллее славы и в том же году вышла замуж за телеведущего Джэсси Джеймса. Затем Сандра воссоединилась с Киану Ривзом в романтической драме «Дом у озера», но вместе они работали всего 2 недели от съёмочного периода.
Следом вышли биографическая драма «Дурная слава» и мистический триллер «Предчувствие», а журнал «Форбс» оценил годовой заработок актрисы в 10 млн. 2009 год выдался для Буллок особенно успешным и плодотворным. Сначала на экраны вышел ромком «Предложение», принёсший ей номинации на премию канала MTV и «Золотой глобус», а также гонорар в 20 млн.
Затем состоялась премьера комедии «Всё о Стиве», где звучит песня, которую исполняет мама Сандры. Роль в этой ленте принесла актрисе «Золотую малину» в категории «Худшая женская роль», причем антинаграду она пришла получать лично. А вскоре она поднималась на сцены «Оскара», «Золотого глобуса» и Премии Гильдии актёров, чтобы забрать награды за роль в драме «Невидимая сторона».
Изначально Сандра отказалась сниматься в ней, поскольку не хотела играть убеждённую христианку, но впоследствии передумала, о чём не пожалела. По просьбе продюсеров она согласилась пойти на значительное уменьшение своего обычного гонорара, получив взамен определённый процент от будущих сборов.
Поскольку фильм стал кассовым хитом, такое решение полностью оправдало себя, а обладательница «Оскара» заработала очередные 20 млн. Затем звезда начала вести ресторанный бизнес и открыла гибрид пекарни, кафе и цветочного магазина — Walton's Fancy and Staple в Остине. Также Сандра вместе со своей младшей сестрой открыла в городе кафе Bess Bistro.
Все продукты в этом заведении экологически чистые и без консервантов. Сёстры Буллок даже позаботилась об экологически-чистой посуде, сделанной из сахарного тростника. Ещё наша героиня изобрела специальные ремни безопасности для своих собак Руби и Поппи, чтобы они могли безопасно ездить с ней в машине.