13 сентября 1866 года Иван Сытин приехал в Москву с рекомендательным письмом к купцу Шарапову. Тот держал несколько лавок по продаже меховыми изделиями и книгами у Ильинских ворот. Сначала думали пристроить Ивана работать в место, где Шарапов торговал мехом, но там все вакансии оказались заняты, и он стал трудиться в книжной лавке. Здесь торговали лубочными книжками, ассортимент едва ли превышал полторы сотни наименований. При лавке была небольшая литография, часть лубков здесь же и печатали.
Патриархальный купец-старообрядец, известный издатель лубочных картин, песенников и сонников, стал первым учителем, а потом и покровителем И.Д. Сытина. «Я вспоминаю о нем, как о моем первом друге, хранителе моего детства и наставнике моей юности...», — писал Иван Дмитриевич в воспоминаниях. "Мне было 14 лет. Я был велик ростом и здоров физически. Всякий труд мне был по силам. Вся самая черная работа по дому лежала на мне: вечером я должен был чистить хозяину и приказчикам сапоги и калоши, чистить ножи и вилки, накрывать приказчикам на стол и подавать кушанье; утром — приносить из бассейна воду, из сарая — дрова, выносить на помойку лохань и отбросы, ходить на рынок за говядиной, молоком и другими продуктами. Все это выполнялось мною чисто, аккуратно и своевременно. Через год я стал камердинером хозяина, служил у него вместе с его близким слугой. Одной из моих обязанностей было сметать пыль и чистить серебряные и золотые части риз и лампад в древней молельне. Здесь я часто слушал назидания хозяина и читал по его совету церковные книги.
По мере развития дела росла и моя дружба с хозяином. Наши отношения с ним вообще были патриархальны, жили мы по старинке. Я чувствовал себя не столько служащим и приказчиком, сколько членом семьи или воспитанником в доме воспитателя.
Как отец сыну, Шарапов дарил мне шубу, костюмы и делал другие подарки. Как отец сына, он распекал меня за молодые шалости и провинности».
Со временем Шарапов стал допускать Сытина и к ручной литографской машине. Спустя пару лет Иван стал отвечать за производство и распространение печатной продукции купца. Петр Шарапов, человек уже немолодой, охотно отправлял энергичного приказчика в деловые поездки. Например, Иван Сытин отвечал за его книжный прилавок на Нижегородской ярмарке. Именно там Иван Дмитриевич начал менять торговую политику Шарапова, и оборот торговли существенно вырос.
На литографии 1870-80-х годов изображен человек, сыгравший важную роль в жизни Ивана Дмитриевича Сытина — купец Петр Николаевич Шарапов: со старообрядческой бородой, в черном сюртуке, сидящий на стуле с высокой спинкой, облокотившись на стол.