Теоретический материал по циклоалканам здесь. Для закрепления материала рассмотрим некоторые задачи и цепочки уравнений по теме "Циклоалканы".
1. К смеси циклопропана и циклобутана объемом 40 мл добавили кислород объемом 250 мл и смесь взорвали. После конденсации паров воды и приведения полученной газовой смеси к исходным условиям её объем составил 180 мл. Найдите объемные и массовые доли компонентов и плотность исходной смеси по метану.
Решение.
2. При сгорании 63 г органического вещества, в молекуле которого содержится один третичный атом углерода, получили 100,8 л углекислого газа (н.у.) и 81 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по этилену равна 3. Известно, что это вещество не взаимодействует с водой, но реагирует с бромом на свету. Напишите уравнение реакции вещества с бромом.
Подробный алгоритм решения задач на определение формулы органического вещества по продуктам сгорания представлен здесь.
Решение.
Общую формулу CnH2n имеют алкены и циклоалканы.
Известно, что это вещество не взаимодействует с водой - циклоалканы НЕ взаимодействуют с водой, алкены взаимодействуют
... но реагирует с бромом на свету - циклоалканы с большим циклом вступают с галогенами в реакцию радикального замещения (на свету). Таким образом, вещество - циклоалкан.
Формуле С6Н12 отвечают циклогексан и метилциклопентан. Вещества с меньшим числом атомов углерода в цикле не подходят, так как они вступают с галогенами в реакцию присоединения.
Есть еще одно условие - в молекуле которого содержится один третичный атом углерода. Значит, можно сделать вывод, что это метилциклопентан, так как в циклогексане все атомы углерода - вторичные.
Реакция метилциклопентана с бромом (как и в алканах, замещение атома водорода легче всего идет у третичного атома углерода)
3. Некоторый углеводород, в молекуле которого отсутствуют третичные и четвертичные атомы углерода, содержит 14,3% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 3. Известно, что этот углеводород вступает с хлором только в реакцию замещения. Напишите уравнение реакции этого вещества с хлором.
Решение.
Массовая доля углерода 𝜔(С) = 100 - 14,3 = 85,7% масс.
Общую формулу CnH2n имеют алкены и циклоалканы.
Известно, что этот углеводород вступает с хлором только в реакцию замещения, из чего можно сделать вывод, что искомое вещество - циклоалкан. Так как в молекуле отсутствуют третичные и четвертичные атомы углерода, то это циклоалкан с шестью атомами С без заместителей в цикле, то есть циклогексан.
Уравнение реакции циклогексана с хлором
4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ
Решение.
Первая реакция - образование циклоалкана (метилциклопропана) действием цинка на дигалогеналканы:
Чтобы получить 2-бром бутан, надо присоединить бромоводород к метилциклопропану:
Третья реакция - синтез Вюрца, в результате которого образуется 3,4-диметилгексан:
Последняя реакция - получение циклоалкана в результате реакции гидрирования ароматического соединения. Значит вещество Х3 - 1,2-диметилбензол, который можно получить дегидрированием алкана (реакция ароматизации):
5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ
Если вторая реакция - синтез Вюрца, то вещество Х1 - 1-галогенпропан. Это вещество можно получить гидрогалогенированием циклопропана. Третья реакция - дегидрирование гексана с образованием бензола (ароматизация). Четвертая - гидрирование бензола с образованием циклогексана. Последняя реакция - галогенирование циклогексана - радикальное замещение.