Святитель Феодор, в миру Иоанн, был сыном родного брата преподобного Сергия Радонежского - Стефана. Когда Стефан овдовел, он пришёл в монастырь к Сергию вместе со своим сыном . Преподобный сразу предвидел, что отрок станет подвижником. Он постриг его в иноки с именем Феодор. Когда юноша достиг нужного возраста, Сергий благословил его стать священником. Феодор построил церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы на берегу Москва-реки и основал обитель. В монастырь начал стекаться народ, Феодор построил себе келью неподалеку для уединенного подвижничества. К нему и туда приходили ученики. Тогда преподобный строит ещё одну церковь - в честь Успения Пресвятой Богородицы - в Новом Симонове. Вокруг неё скоро образуется Симонов монастырь. Очень скоро подвижническая жизнь Феодора становится известна многим. Митрополит Алексий возводит его в сан игумена, он становится духовником Димитрия Донского. Несколько раз Феодор ездил по делам митрополии в Константинополь, к Патриарху Константинопольск