Олимпийские игры продолжались после завоевания Греции римлянами до тех пор, пока греко-римское соперничество в области атлетики не выродилось в грубый кулачный бой, ничего общего не имевший с искусством бокса, и император Феодосиус не запретил игры в 394 г. нашей эры. Последним официальным олимпийским чемпионом по боксу был Вараздат, впоследствии ставший царем Армении.
Боксерские соревнования на древних Олимпийских играх проводились в цестусах — греческих боксерских перчатках. В них не подкладывался свинец и они были без острых металлических выступов, как это было в последующий период боев римских гладиаторов. Они выделывались из кожаных ремней, которые обертывались вокруг пальцев и рук, причем более толстый ремень накладывался на суставы пальцев.
Помимо чисто боксерских состязаний, Олимпийские игры включали в себя самый грубый вид соревнований — так называемый панкратеон, в котором применялись приемы бокса и борьбы. Для подростков устраивались такие же соревнования по одинаковым правилам.
Участники Олимпийских игр выступали обнаженными, Женщины не имели права на участие в играх и даже не допускались как зрители под угрозой быть сброшенными со скалистого утёса.
Боксерские соревнования проводились согласно правилам в духе честной игры. Это правило неукоснительно соблюдалось, и боксеры не надевали никаких защитных приспособлений, несмотря на то, что таковые были известны и применялись в панкратеоне. Согласно олимпийским правилам, допускались только удары в голову. Удары в корпус были совершенно запрещены. Древние Олимпийские игры (776 г. до н.э., — 394 г. н.э.,) сделали больше для развития современной техники бокса, чем другой какой-либо фактор, за исключением, пожалуй, того вклада, который внесло фехтование и мастера этого вида спорта за период времени 1700 по 1800 годы.
Олимпийские чемпионы древности и первые чемпионы мира, которые бились на голых кулаках — кулачные бойцы Англии Джеймс Фигг и Джон Браутон — в основном и являются создателями современного бокса. Первый цестус, применявшийся вначале в Египте и на Крите, и в Греции, состоял из одних кожаных ремней или полос, которые служили для обертывания рые служили дпя обертывания вокруг руки, кулака, большого пальца, запястья и предплечья до локтевого сустава и не имели особой поверхности для нанесения удара. Эти перчатки сначала опробывались на тренировках по боксу, а затем применялись уже и на соревнованиях.
Этот цестус в Гомеровский период и в начале Эллинских или Олимпийских игр был заменен так называемой «мягкой перчаткой — цестусом», который имел сходство с современными бинтами. Разница — состояла лишь в том, что он делался из кожи и покрывал предплечье до половины.
В последующий олимпийский период, когда бокс стал более популярным и огромное количество зрителей присутствовали на тренировках по боксу и кулачных боях на звание чемпиона, цестус претерпел другие изменения. Он стал тем, что теперь называют «твердой перчаткой». Обертывание вокруг большого пальца руки, запястья и предплечья стало средством защиты руки от травм и переломов. Плотно сидящая перчатка закрывала руку, оставляя свободными верхние суставы пальцев, а ладонь руки — открытой.
Сходство этого видоизмененного цестуса с современной перчаткой заключалось в том, что он имел особую поверхность для удара, а именно — три толстых кольца или полосы из кожи, соединенные вместе продольно поверх четырех пальцев, между вторым суставом и суставами, служащими основаниями пальцев. По форме этот вид цестуса напоминал круглую «пышку», краем которой наносился удар. При сжатии руки в кулак пальцы захватывали противоположный край кожаных колец.
Правила панкратеона исключали возможность применения цестуса, и боксеры были лишенны этого дополнительного оружия и защитного приспособления, и как правило терпели поражения от борцов. Таким образом именно древние Олимпийские игры дали нам современную босерскую перчатку.