Теоретический материал по алканам здесь. Для закрепления материала рассмотрим некоторые задачи и цепочки уравнений по теме "Алканы".
1. Определите формулу алкана, массовая доля углерода в котором 83,33%. Приведите структурную формулу изомера этого алкана, не способного к дегидрированию.
Решение.
Определить молекулярную формулу можно двумя способами.
1 способ. Общая формула алканов CnH2n+2, тогда массовая доля углерода
12n = 0,8333·(14n + 2); n = 5
Формула алкана С5Н12
2 способ. Найдем массовую долю водорода:
ω(H)=100-83,33 =16,67%.
Если принять,что масса алкана равна 100 грамм, тогда масса углерода = 83,33г, а маса водорода = 16,67г. Отношение числа молей С к числу молей Н будет равно
Таким образом, получили молекулярную формулу алкана С5Н12. Такую формулу могут иметь 3 изомера.
Нормальный пентан. Не походит, так как н-пентан дегидрируется с образованием циклопентана:
2-метилбутан. Не подходит, так как 2-метилбутан способен к дегидрированию с образованием алкена или алкадиена. Например
2,2-диметилпропан. Подходит, так как этот алкан не способен к дегидрированию. В основной цепи содержится 3 атома углерода, значит, водород должен отщепляться от соседних атомов, что невозможно
2. Плотность паров некоторого алкана по кислороду составляет 3,125. Выведите молекулярную формулу алкана и составьте три структурные формулы его изомеров.
Решение.
По условию молекулярная масса искомого алкана в 3,125 раз больше молекулярной массы кислорода, т.е.
Формулы трех изомеров
3. Некоторый алкан количеством 0,3 моль содержит в сумме 4,1538·10²⁴ атомов С и Н. Назовите алкан, если в его молекуле содержится один четвертичный и один третичный атом углерода.
4. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения. Напишите реакцию декарбоксилирования с образованием полученного соединения.
Решение.
В условии говорится о реакции декарбоксилирования натриевой соли карбоновой кислоты с образованием алкана (газообразное органическое вещество). В общем виде реакция выглядит так
Реакция декарбоксилирования с получением этана
5. Углеводород А содержит 80% углерода по массе и образуется в результате сплавления органического вещества Б с гидроксидом натрия. Известно, что вещество Б относится к классу солей и количество атомов кислорода в нём равно количеству атомов углерода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества Б, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции сплавления вещества Б с гидроксидом натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение.
Согласно условию задачи углеводород А образуется при сплавлении органической соли Б с щелочью (NaOH), значит, можно предположить, что вещество А - алкан, образующийся в результате реакции декарбоксилирования натриевой соли карбоновой кислоты (вещество Б).
Вещество А - этан. Этан можно получить, например, при декарбоксилировании натриевой соли пропановой кислоты (пропионата натрия):
Однако, это не соответствует условию задачи, так как количество атомов кислорода в Б должно быть равно количеству атомов углерода в нем.
Получить этан можно при сплавлении с NaOH натриевой соли двухосновной карбоновой кислоты - бутандиовой:
Это соответствует условию задачи: количество атомов С равно количеству атомов О. Уравнение реакции сплавления вещества Б с гидроксидом натрия:
6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проанализируем представленную схему.
Первое вещество - уксусная кислота, а в результате второй реакции получается этан. Значит, вещество Х1 - соль уксусной кислоты (ацетат). В результате первой реакции нужно из кислоты получить ее соль, например, взаимодействием кислоты и щелочи (основного оксида или металла). Вторая реакция - электролиз раствора соли. Это не может быть декарбоксилирование, так как при сплавлении ацетата с щелочью получим метан.
Пятая реакция - изомеризация (подсказка: катализатор хлорид алюминия), значит, вещество Х3 - бутан. В результате реакций 3 и 4 произошло удвоение углеродной цепи (этан.... бутан). Реакция 4 - синтез Вюрца галогенэтана, а реакция 3 - галогенирование этана. Запишем уравнения реакций:
6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение