3 февраля 2018 года, когда майор Роман Филипов, пилот Су-25СМ, выполнял облёт зоны деэскалации «Идлиб» в Сирии, был сбит боевиками.
По данным экспертов, самолёт был сбит ракетой из переносного зенитного ракетного комплекса, вероятно, системы «Стингер» или аналогичного советского производства.
Лётчик попытался удержать самолёт в воздухе и доложил, что атакован ракетой, после чего катапультировался. На земле пилот попал в окружение боевиков и погиб в последовавшем за этим бою: отстреливаясь от нападавших из пистолета Стечкина, был тяжело ранен, а затем подорвал себя и приблизившихся боевиков гранатой со словами «Это вам за пацанов!»
В ответ на этот трагический случай российские военные провели высокоточный удар по району, уничтожив три десятка боевиков. Также были проведены спецоперации с участием российских и турецких спецслужб для эвакуации тела лётчика и деталей самолёта.
6 февраля 2018 года тело погибшего лётчика было доставлено на подмосковный военный аэродром Чкаловский.
Утром 8 февраля на аэродроме Чкаловский состоялась церемония прощания с участием министра обороны Российской Федерации генерала армии Сергея Шойгу и членов коллегии Министерства обороны Российской Федерации, после чего гроб с телом Филипова был доставлен спецбортом военно-транспортной авиации в Воронеж.
Прощание родных, близких, сослуживцев и жителей города с Романом Филиповым прошло в Доме офицеров в Северном жилом районе Воронежа. В траурных мероприятиях принял участие главнокомандующий ВКС России генерал-полковник Сергей Суровикин.
Отпевание лётчика совершено митрополитом Воронежским и Лискинским Сергием в церкви иконы Божьей Матери «Взыскание погибших».
6 февраля 2018 года было присвоено звание Герой Российской Федерации (посмертно). Награда вручена Президентом России родственникам в Кремле в День защитника Отечества 23 февраля 2018 года.