15 ноября 1899 года во время второй англо-бурской войны Уинстон Черчилль отправился на бронепоезде в рекогносцировочный рейд в качестве военного журналиста газеты The Morning Post, где он тогда работал. Бронепоездом командовал его приятель, капитан Холдейн - человек проверенный и надёжный, неоднократно побывавший под вражеским огнём и умевший находить выход казалось бы, даже из самых неразрешимых ситуаций. Однако на этот раз всё вышло совсем не так как обычно.
Вскоре после того, как бронепоезд отправился в путь, он был обстрелян бурами из артиллерийских орудий. Машинист попытался увести его из-под огня, дав задний ход при большой скорости, но просчитался. Противник успел перегородить путь огромными валунами, в которые на всём ходу и врезался бронепоезд, да при этом ещё и единственное орудие оказалось повреждено прямым попаданием снаряда.
Что было делать? Пока капитан Холдейн налаживал оборону, Черчилль организовал работу по расчистке путей невзирая на то, что обстрел всё ещё продолжался. Но когда валуны были убраны, вдруг выяснилось, что сцепка единственного оставшегося на ходу вагона была перебита снарядом и что починить её в походных условиях не представляется возможным.
Капитану и его приятелю-журналисту ничего не оставалось, кроме как погрузить на паровоз тяжелораненых и отправить их в тыл. Сами же Холдейн и Черчилль остались на месте аварии вместе с 50 солдатами, где им предстояло вступить в бой с противником, численность которого была во много раз больше.
По воспоминаниям самого Черчилля, буры особо не зверствовали - наступали «с отвагой равной гуманности». И почти сразу предложили англичанам сдаться в плен, что те в конце концов и сделали, сообразив, что силы слишком уж неравны для достойного сопротивления.
Впрочем, будущий премьер-министр, не желая оказаться в плену, всё-таки попытался сбежать, но безуспешно. Кавалеристы буров его задержали и отправили в лагерь для военнопленных, которых располагался в Претории в Государственной образцовой школе.
В плену Черчилль пробыл не долго: в декабре того же 1899 года устроил побег. Кроме него должны были бежать ещё двое британцев: капитан Холдейн и сержант-майор Бруки. Но им, в отличие от своего товарища, не удалось покинуть лагерь для военнопленных незамеченными.
Черчилль довольно долго ждал их в кустах за лагерной стеной, но так и не дождался. Впоследствии его обвинят в том, что он поступил не по-товарищески, бросил сообщников в беде, что, разумеется, оказалось неправдой. Вины Черчилля в том, что Холдейн и Бруки были схвачены во время побега не было, им просто не повезло наткнуться возле ограждения на часовых, что сделало их бегство из лагеря невозможным.
Что же до Уинстона Черчилля, то он, покинув своё укрытие в кустах, пробрался на товарный поезд и «зайцем» доехал на нём до Уитбанка, где горный инженер Дэниел Дьюснэп несколько дней прятал будущего премьер-министра в принадлежавшей ему шахте.
Буры разыскивали беглеца, даже назначили за его голову награду, хоть и не слишком большую - 25 английских фунтов. И для того, чтобы избежать поимки, Черчиллю снова пришлось прятаться на товарняке - на этот раз прямо среди мешков с углем. Однако в конце концов опасное приключение завершилось вполне благополучно: Уинстон смог добраться до португальского Мозамбика, а уже оттуда перебрался в Дурбан.
В Дурбане как раз и выяснилось, что побег из лагеря привлёк к его персоне повышенное внимание общественности. Черчилля считали в Англии настоящим героем, его подвиги превозносили, им восхищались... А вскоре последовали и предложения баллотироваться в парламент, что было бы Уинстону весьма на руку, поскольку он давно уже мечтал о политической карьере.
Но вместо этого Черчилль предпочёл остаться в армии на новой должности лейтенанта лёгкой кавалерии, причём, без всякого жалованья. Одновременно с этим он продолжал работать в качестве репортёра на The Morning Post. Работать не бесплатно, разумеется, а за 250 фунтов и компенсацию всех расходов. Это была весьма значительная сумма, в переводе на современный эквивалент равная 8 тысячам фунтов стерлингов.
До конца англо-бурской войны Уинстон Черчилль успел принять участие во множестве сражений, в том числе в знаменитой битве у Алмазного Холма. За мужество, проявленное в ходе боёв за последний, его даже представили к высшей британской награде - Кресту Виктории. Впрочем, из-за того, что к этому времени будущий премьер уже успел подать в отставку, хода это представление к награде не получило.
Интересно то, что несмотря на пребывание в плену, Черчилль постоянно призывал британцев относиться к бурам «с щедростью и терпимостью» и резко критиковал ненависть своих соотечественников к ним.
В 1900 году Черчилль вернулся в Англию и выдвинул свою кандидатуру от Олдэма, жители которого обещали ему поддержку во время выборов в Палату общин. Ранее он уже пытался стать депутатом от этого же города, но безуспешно. На этот же раз на руку будущему премьеру сыграла репутация героя англо-бурской войны, его одиночный и полный опасностей побег из плена, а также то, что помогавший ему спастись инженер Дьюснэп как раз и был уроженцем Олдэма, пользующимся у себя на родине отменной репутацией... Как можно было горожанам не поддержать выдвиженца, которому покровительствует столь уважаемый человек?
В итоге Черчилль в 26 лет впервые стал депутатом Палаты общин от партии консерваторов, обойдя своего главного конкурента - кандидата от либералов на красивое число в 222 голоса, что и стало началом его блистательной карьеры. Карьеры, приведшей Уинстона Черчилля на политический Олимп и сделавшей его, пожалуй, самым известным из всех английских премьер-министров.