Блаженный Симон родился в Костромской области, в благочестивой крестьянской семье. Совсем юным он принял на себя непростой подвиг юродства Христа ради и ушёл в дремучие леса.
Его увидели местные жители - Симон был изможденный, в одной рубахе и босиком. Местный священник пожалел юродивого и взял его к себе в дом.
Симон стал ходить по домам местных жителей и помогать им в работе, но плату никогда не брал. Кроме этого, с утра до поздней ночи святой молился. Он строго соблюдал пост и любил находиться в храме.
Он и зимой и летом ходил в одной рубашке и босиком. Спал Симон всегда на голом полу. Часто случалось, что юродивого избивали или ещё как-то обижали. Святой всё сносил со смирением и только молился за своих обидчиков. Сам он во всем укорял себя.
Через 15 лет юродивый Симон ушёл в Юрьевец-Поволжский, где очень полюбил посещать Богоявленский монастырь. Там он усердно молился на паперти. Господь ещё при жизни сподобил блаженного дара прозрения - он мог предсказывать будущее во славу Божию для исцеления или нравственного исправления людей.
Однажды Симон зашёл в дом воеводы Феодора Петелина. Тот не был знаком с юродивым и разозлился на его поведение. Воевода приказал слугам избить святого и бросить в подвал. После этого блаженный заболел, он понял, что скоро отойдёт ко Господу и успел перед смертью исповедоваться и причаститься Святых Христовых Таин. Он предал Господу свою душу 17 ноября 1584 года.
Воевода раскаялся в своем поступке. Юродивого погребли в Богоявлениском монастыре. День его памяти - 17 ноября.