Год рождения Роберта Сирла, как, впрочем, и многих других персонажей пиратских историй, не известна. Не известно и место его рождения. Есть предположение, что это Ямайка, да кто его знает. Есть сведения, что в конце 50 годов 17 века командовал 8 пушечным "Кагуэем".
Достоверные сведения о нем начинаются с 1662 года, когда Роберт Сирл, командуя кораблем «Байам», получил патент на каперство у губернатора Ямайки. Сей документ давал право на грабеж испанских судов. О его подвигах в этом качестве ничего не известно, одни предположения. Возможно, вместе с
Мингсом он грабил города Сантьяго-де-Куба (1662) и Кампече (1663).
В 1664 году, он уже капитан «Хоупфул эдвенчур» ( куда делся предыдущий корабль и взялся этот, бог весть) и приводит на ямайку два испанских корабля. Правда с этими призами ему не повезло. Как раз в это время короли испанский и аглицкий решили замирится, все взятое добро было возвращено испанцам.
В 1665 году командуя кораблем «Пёрл» принимает участие в экспедиции полковника Эдварда Моргана (это еще не тот Морган), снаряженной для действий против голландских колоний на Малых Антильских островах.
Расставшись с последним он присоединяется к флибустьеру Стидмэну. Совместно они разграбили в сентябре 1665 года остров Тобаго, и даже объявили его своей собственностью. Правда остров пришлось отдать Джону Скотту, прибывшему с Барбадоса во главе солидных сил ( 6 кораблей). Взамен лорд Уиллоуби позволил Сирлу продать добычу на Барбадосе.
В 1668 году Сирл захватил город Сан-Аугустин во Флориде, где взяли не плохую добычу. Впрочем,это было уже чистое пиратство, которое, ( на данном этапе) английские власти не одобряли. Поэтому по возвращении на Ямайку Сирл был взят под стражу. Но на это раз обошлось. Генри Морган (тот самый) собирал экспедицию на Панаму и ему были нужны отчаянные парни. Сирл был выпущен и участвовал в Панамском приключении Моргана.
После Панамы, наш герой во главе флотилии из 4 кораблей прошелся по близь лежавшим островам. На острове Сирл и его люди, обнаружив склад с вином, бросив все отдали честь Бахусу, и наклюкались так, что не обратили внимания на испанский галеон «Сантиссима Тринидад». Галеон был нагружен королевским серебром и большим количеством золота, жемчуга и драгоценностей, Нечего и говорить, что галеон благополучно ушел. Морга не смог простить Сирлу подобной оплошности и он исчезает из пиратских хроник.
Говорят, что Сирл занялся тоговлей кампешевым деревом, добывавшимся на берегах Юкатана. Здесь, не позже 1674 года, он был убит, скорее всего в пьяной драке, с таими же авантюристами.