Первым хитом Coolio был сингл Fantastic Voyage из дебютного альбома It Takes a Thief (1994). Лейбл Tommy Boy Records ждал от американского рэпера продолжения в том же духе, но Артис Леон Айви-младший удивил их песней Gangsta’s Paradise. Трек настолько отличался от предыдущих работ Кулио, что представители лейбла даже испугались негативной реакции со стороны преданных фанатов.
Их опасения в очередной раз подтвердили, что самые матерые продюсеры не всегда способы распознать музыкальный шедевр. Gangsta’s Paradise возглавила чарты в полутора десятках стран, была удостоена нескольких престижных наград и разошлась тиражом порядка шести миллионов копий. Она сделала Coolio одним из ведущих рэперов и навсегда изменила историю хип-хопа.