Выйская Ильинская церковно-приходская школа была открыта в 1891 году. Законоучителем и заведующим школой со дня открытия был назначен священник Выйской Ильинской церкви Константин Петрович Сергиевский, который преподавал в школе "Закон Божий". Учителем же по остальным предметам был назначен Василий Андреевич Тюпышев, окончивший Тотемскую Учительскую Семинарию. Константину Сергиевскому за законоучительство в церковно-приходской школе было назначено жалование 30 рублей в год, а Василию Тюпышеву - 185 рублей.
До 1902 года, до открытия Никитинского двухклассного училища, среднее число учеников в школе достигало 70-ти человек. Для Василия Тюпышева обучать такое количество детей одному было тяжело, поэтому он попросил в 1899 году Сольвычегодское Отделение назначить ему в помощницы его жену, окончившую курс Сарапульской Прогимназии, при этом на ее жалование он обещал скинуть со своего, на что Отделение согласилось.
В 1901 году Василий Тюпышев по состоянию своего здоровья отказался от должности учителя в школе, оставшись только при ней учителем пения. На его место была назначена учительница Ильинской Вилегодской Женской школы грамоты Раиса Ермолина с первоначальным жалованием в 120 рублей в год, которое в 1902 году было увеличено до 180-ти. Кроме этого жалования ей выплачивали квартирное пособие в 18 рублей в год, так как она не пользовалась казенной квартирой при школе, а жила у своего брата.
В 1905 году Раиса Ермолина вышла замуж за местного псаломщика Выйской Ильинской церкви Иллариона Григорьева, и вскоре после этого они с мужем переехали в город Сольвычегодск, куда Григорьев был назначен псаломщиком. На место Ермолиной в школу была назначена Екатерина Петровна Пестерева, окончившая курс Велико-Устюжской Прогимназии и имевшая свидетельство на звание учительницы. Девушка, судя по всему, была из интеллигентной семьи. Как писали в клировых ведомостях Выйской Ильинской церкви, по своему происхождению она была из дворян. Свои первые наблюдения про жизнь Выи она писала так: "Жители местного населения не особенно-то охотно отдают своих детей в школу, достигших школьного возраста, удерживая их у себя дома по разным малозначащим причинам. Из окончивших курс церковной школы большая часть переходит во второй класс Министерского училища (Никитинского) для продолжения своего образования. А те, которые после окончания церковной школы остаются дома для работы, пользуются книгами из школьной библиотеки. Ко всему же прочему население относится безучастно, например: "Не нужно ли чем-либо помочь школе, как учатся их дети и прочее?". Этим они нисколько не интересуются. Волостное же начальство против школы не идет и даже на свои средства содержит школьного сторожа, платя ему до 50-ти рублей в год с доставкой дров по билету, выданному из Лесного Департамента бесплатно.".
В 1906 году учительница Екатерина Пестерева организовывает сбор средств на организацию в школе горячего питания, на что многие родители учеников охотно отозвались. В том же году на собранные Екатериной средства был впервые проведен в школе праздник новогодней елки. Детям на этом празднике также были выданы подарки. В дальнейшем этот праздник проводили в школе каждый год. В 1908 году на собранные ей средства была приобретена большая висячая лампа для проведения занятий в вечернее время.
В 1906 году священник Константин Сергиевский отказывается от должности заведующего и законоучителя в церковно-приходской школе из-за старости своих лет, а также из-за того, что он состоял еще законоучителем в открытом в 1898 году Гавриловском земском училище в деревне Романов Остров. На место Сергиевского законоучителем и заведующим был назначен священник Владимир Раввинов. Раввинов в 1906 году попросил местного лесничего П.Н. Донича быть попечителем Выйской Ильинской школы, на что тот согласился и в дальнейшем регулярно помогал школе, в том числе и в проведении праздника новогодней елки.
В 1907 году Владимир Раввинов был уволен с должности заведующего и законоучителя в школе, и на его место снова был назначен Константин Сергиевский. В 1907 году, в связи с переводом псаломщика Василия Тюпышева с Выи в Афанасьевский приход, на должность учителя пения в церковно-приходскую школу был назначен вновь прибывший псаломщик в Выйскую Ильинскую церковь А.С. Фокин.
В 1908 году священник Константин Сергиевский отказывается от должности заведующего и законоучителя, и вместо него был назначен через какое-то время его сын Арсений - священник Выйской Ильинской церкви.
В 1908 году попечитель школы П.Н. Донич переезжает в город Уфу, оставив на прощание школе 5 рублей, которые были потрачены на приобретение книг для внеклассного чтения. За время его попечительства, как писала Екатерина Пестерева, было сделано немало: был проведен ремонт здания школы, квартира учительницы была обставлена мебелью, в школе старые, потертые от времени старинные столы были заменены двухместными ученическими партами.
В 1908 году Сольвычегодским Отделением было увеличено жалование учительницы до 240 рублей в год. В 1909 году попечителем Выйской Ильинской церковно-приходской школы был назначен лесничий Петр Георгиевич Пасынков.
В 1911 году учительница Екатерина Пестерева переходит работать во вновь открытое Усть-Выйское земское училище в деревне Устье (Усть-Выйской), а вместо ее в церковно-приходскую школу назначают двух девушек: Марию Ивановну Вахминцеву и Анну Михайловну Смирнову. Мария Ивановна в дальнейшем выйдет замуж за местного кондуктора Гавриловского лесничества Трофима Никитича Шурак. С 1916 года в школе стала преподавать, вместо Анны Смирновой, Вивея Александровна Протопопова - жена священника Выйской Ильинской церкви Александра Протопопова.
***
Дьякон Василий Андреевич Тюпышев родился 5 января 1861 года в городе Сольвычегодске.
Священник Константин Петрович Сергиевский родился в 1845 году 21 октября при Верхотерменгской Воскресенской церкви Вельского уезда. Назначен священником Выйской Ильинской церкви 1 июня 1880 года.
Екатерина Петровна Пестерева родилась в 1882 году, предположительно, в городе Великом Устюге. Ее отец, как она писала, заведовал школой, но не указала какой и где расположенной. По просьбе ее отца Сольвычегодским Отделением было выдано на внутреннюю отделку Выйской Ильинской школы 225 рублей. Екатерина Пестерева преподавала в Выйской Ильинской школе с 1905 по 1911 год, а с 1911 по 1916-ый преподает в Усть-Выйском земском училище.
Источники информации: 1. "Школьная летопись Выйско-Ильинской церковно-приходской школы Сольвычегодского уезда Вологодской епархии" Место хранения - Сольвычегодского музей, СИХМ КП-4527. 2. Клировые ведомости Выйской Ильинской церкви за 1904, 1913 и 1916 года.