В конце 19 века в устье Южной бухты на месте, где когда-то было болото, кишащее комарами, появилась первая железнодорожная станция. Это место решили засыпать грунтом и камнями (потом оно получило название Пересыпь), а в 1875-м там завершилось строительство вокзала. Сюда по только что открытой Лозово-Севастопольской железной дороге пришёл первый товарный состав, а еще через несколько дней открылось движение пассажирских поездов.
Старое здание построили так, что прямо к его центральному входу могли подниматься экипажи знатных горожан — для этого был сделан специальный пандус. А несколько десятилетий спустя, когда завершилось строительство трамвайных ветки между вокзалом и улицей Портовой, трамваи стали подходить прямо к ступенькам центрального входа.
Но в 1927 году крымское землетрясение нанесло первый разрушительный удар по зданию вокзала, второй случился во время Второй обороны Севастополя. Повреждения были настолько существенными, что вокзал решили отстраивать практически с нуля.
В 1950-м году прошло торжественное открытие нового, но уже привычного нам здания вокзала по проекту архитектора Богоявленского, с использованием части стен старого корпуса.
