Найти в Дзене
Начала химии

Химические свойства галогенпроизводных

Учебник под рукой бывает не всегда, а основные химические свойства классов органических соединений повторять нужно, поэтому мы и решили составить их краткое изложение. Позади остались химические свойства алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов и даже ароматических углеводородов, и ещё более значительный путь только предстоит пройти. Не знаю, насколько нам удастся его преодолеть, но мы будем стараться. А ещё стараться нам помогать будет.. А теперь к делу. Реакции замещения 1) с цианидами. В результате реакции образуются цианпроизводные - нитрилы. 2) с аммиаком. В результате реакции образуются соли амина. 3) с аминами. В результате реакции образуются вторичные амины. Наибольший интерес и в то же время относительную трудность представляют реакции галогенпроизводных со щелочами в различной среде. Взаимодействие со щелочами 1) в водном растворе. Протекает реакция замещения, продуктом которой выступает спирт. 2) в спиртовом растворе. Протекает реакция отщепления с образованием непредельного уг
Оглавление

Учебник под рукой бывает не всегда, а основные химические свойства классов органических соединений повторять нужно, поэтому мы и решили составить их краткое изложение.

Позади остались химические свойства алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов и даже ароматических углеводородов, и ещё более значительный путь только предстоит пройти. Не знаю, насколько нам удастся его преодолеть, но мы будем стараться. А ещё стараться нам помогать будет..

Мастер маджонга Ичихайм
Мастер маджонга Ичихайм

А теперь к делу.

Реакции замещения

1) с цианидами. В результате реакции образуются цианпроизводные - нитрилы.

йодметан + цианид натрия
йодметан + цианид натрия

2) с аммиаком. В результате реакции образуются соли амина.

хлорметан + аммиак
хлорметан + аммиак

3) с аминами. В результате реакции образуются вторичные амины.

хлорметан + метиламин
хлорметан + метиламин

Наибольший интерес и в то же время относительную трудность представляют реакции галогенпроизводных со щелочами в различной среде.

Взаимодействие со щелочами

1) в водном растворе. Протекает реакция замещения, продуктом которой выступает спирт.

Бромэтан + водный раствор щёлочи
Бромэтан + водный раствор щёлочи

2) в спиртовом растворе. Протекает реакция отщепления с образованием непредельного углеводорода.

Бромэтан + щёлочь в спиртовом растворе
Бромэтан + щёлочь в спиртовом растворе

на мой взгляд, для запоминания в данном случае применима логика, согласно которой наличие в системе спиртового раствора, то есть избытка спирта, затрудняет образование спирта в качестве продукта реакции, что мы наблюдали в водном растворе, и способствует протеканию реакции в другом направлении, то есть реакции отщепления.

Правило Зайцева

Позволяет ориентироваться в ситуации, когда взаимодействие галогенпроизводных со спиртовыми растворами щелочей потенциально может сопровождаться отщеплением водорода от того или иного атома углерода.

Рассмотрим пример

2-хлорпентан + спиртовой раствор щёлочи
2-хлорпентан + спиртовой раствор щёлочи
Правило Зайцева: отщепление водорода преимущественно происходит от наименее гидрированного атома углерода.

Образование карбонильных соединений

Геминальные дигалогенпроизводные (атомы галогена в которых находятся у одного атома углерода) при взаимодействии с водными растворами щелочей дают в качестве продукта карбонильное соединение. Реакция протекает через промежуточную стадию неустойчивого гемдиола (геминального двухатомного спирта).

гемдиол - общее название геминальных двухатомных спиртов
гемдиол - общее название геминальных двухатомных спиртов

Взаимодействие с металлами

1) с натрием. Реакция Вюрца. Приводит к удвоению углеродного скелета.

Йодметан + натрий
Йодметан + натрий

2) Взаимодействие с магнием (цинком).

вицинальные дигалогенпроизводные (атомы галогена в которых находятся у соседних атомов углерода) при взаимодействии с магнием или цинком дают в качестве продукта непредельный углеводород

1,2-дихлорэтан + магний
1,2-дихлорэтан + магний

Дигалогенпроизводные, атомы галогена в которых изолированы друг от друга, при взаимодействии с магнием или цинком могут приводить к образованию циклоалканов.

1,3-дихлорпропан + цинк
1,3-дихлорпропан + цинк

Теперь попробуем сложить всё вместе

Химические свойства галогенпроизводных
Химические свойства галогенпроизводных

На сегодня у меня всё. Комментируйте, ставьте палец вверх. Спасибо. Пока.