Все дороги ведут в Рим. А в Угличе все дороги ведут на главную, Успенскую, площадь.
Здесь находится здание бывшей полицейской управы. Сегодня в этом здании удивительный музей " Под благодатным покровом", где представлены картины игумена Рафаила Симакова. Кстати, именно по проекту Рафаила Симакова был изготовлен памятник царевичу Дмитрию.
Здание Городской Думы до Революции 1917 года принадлежало купцам Евреиновым. На первом этаже здания располагались магазины и кинематограф с поэтическим названием "Волшебные грёзы", на втором располагался театр на 150 мест. Им руководил Михаил павлович Чехов, брат Антона Павловича..
Из множества фамилий, которые присутствовали в Угличе до Революции, помнят именно Евреиновых. Николай Дмитриевич Евреинов и его сын Константин Николаевич – внесли значительный вклад в историю города Углича. Сохранилось много мест, которые связаны с именем Евреиновых: дома, музей, библиотека, газета. Родители Николая были небогатыми мещанами. В 22 года он уже купец. Сначала он торговал с лотка. Потом разбогател и открыл небольшой магазин, затем стал купцом 2 гильдии (торговал и владел магазинами в разных городах), стал заметным человеком. В течении 4 лет он был городским головой. При нем была создана Угличская городская библиотека.Константин Николаевич был другим. Он был очень утончённым. Он не получил образования, наверное, по воле отца. Мальчиком его отец посадил в лавку. А ему хотелось заниматься историей, этнографией, собирать старинные вещи, участвовать в археологических раскопках. К.Н. – стал основателем Музея. Он был хранителем 17 лет.
На крыше здания Городской Думы можно увидеть 3 флага: Российский триколор, флаг Ярославля с изображением медведя ( Ярославская область) и флаг города, где изображен царевич Дмитрий с ножичком в руке.
В розовом здании на площади можно присмотреть подарки из Углича, угличские часы. В этом же здании на втором этаже находится гостиница "Успенская". А сбоку здания небольшое кафе.
В конце 19 -начале 20 столетия на площади проходила "Ярмарка невесты". В 9-н воскресенье после Пасхи сюда приезжали крестьянские барышни в своих наилучших нарядах. Они торжественно восседали на сундуках, а мимо них прохаживались потенциальные женихи, внимательно разглядывающие как девушек, так и их приданое. После этого вся публика перемещалась в парк, где играл оркестр и продавались напитки. Вот там уже и происходили сватовство и помолвка.
В 2022 году на Площади была поставлена городская скульптура. Купец и купчиха вышли на Ярмарку. И собака изображена здесь неслучайно. В городе жила купчиха. И у нее было огромное состояние. И все свое состояние она завещала своей любимой собаке по кличке Серко.