Точная дата основания монастыря – не известна. Несомненно только, что он уже существовал на рубеже XIV – XV веков. Тогда он был мужским и назывался несколько по-другому: Введено-Островский. Своим названием обитель была обязана ежегодному половодью, во время которого он оказывался на острове и главному храму, освященному в честь Введение во храм Пресвятой Богородицы.
Уже давно не разливается так сильно река Оять и обитель именуют Введено-Оятской. Первое письменное упоминание монастыря относится к 1582 году, в связи с его... разрушением. В те неспокойный времена, обитель пострадала от войск Стефана Батория. Да и не она одна. Тогда же был разрушен монастырь в Новой Ладоге, «немецкими людьми» и в это же время упоминается победа над польско-литовским войском в здешних местах. Это все отголоски Ливонской войны, постепенно приведшие к войне со шведами в XVII веке и следующим разрушениям в южном Приладожье.
Постепенно монастырь возрождается, но до XIX века несколько раз перестраивается из-з