История Кирилловской больницы берёт своё начало в далеких 60-х годах XIX века, когда была организована небольшая уездная больница. В 1910-е годы в ней имелось «30 штатных кроватей», и занимала она два двухэтажных здания, каменное и деревянное на берегу залива Сиверского озера (ныне ул. Гагарина, 97 и ул. Парижской Коммуны, 1-а).
На втором этаже каменного здания помещалось хирургическое отделение, состоящее из операционной и трех палат, а на первом этаже – женское терапевтическое отделение, также состоящее из трех палат. В деревянном здании внизу было мужское терапевтическое отделение, а верхний этаж занимала амбулатория, состоящая из «ожидательной» комнаты, двух кабинетов врачей, перевязочной и комнаты фельдшерицы. Для «острозаразных» больных имелся отдельный барак с двумя изолированными отделениями, каждое из которых состояло из двух палат, ванной и помещения сиделки (здание не сохранилось).
Поскольку в городской больнице лечились и иногородние, и члены местной конвойной команды, и арестанты уездной тюрьмы, и служащие на судах и пароходах (последние три категории за плату), то уже в 1910 году ставился вопрос об увеличении числа коек хотя бы до 40, но земство не нашло для этого средств. Годом раньше земство ассигновало 700 рублей на постройку водопровода для больницы, и вода стала поступать из озера, как в каменное, так и в деревянное здание, а также в больничную баню. Следует отметить, что до середины XX века это были единственные в городе здания с водопроводом. Заведующим городской земской больницей был врач Иоаким Яковлевич Нодельман, прослуживший в Кириллове более тридцати лет.
С 1924 года городская больница была переведена в здание бывшего духовного училища по улице Копанской (позднее – Интернациональной, с 1995 года – улица Граве, 3).
В нём разместились терапевтическое и акушерское отделения, а позже и хирургическое. Это красивое, старинное, трёхэтажное здание на берегу Сиверского озера с 19 октября 1987 года взято под государственную охрану как памятник истории и культуры местного значения. В нём Кирилловская больница находилась до 1990-х годов.
Городская поликлиника, согласно плану 1936 года и архивным документам располагалась в доме на углу улицы Гостинодворской, 9 и улицы Победы.
Здание не сохранилось. В конце XIX – начале XX века, согласно книге «Материалы для оценки городских недвижимых имуществ Новгородской губернии», изданной в 1902 году, этот дом принадлежал Александру Александровичу Валькову, в котором располагались пивная лавка и книжный магазин. После революции 1917 года дом был муниципализирован. Из воспоминаний жителей города Кириллова, там размещались: детская и женская консультации, «зубной» кабинет, кабинеты хирурга и терапевта до 1980-х годов. В 1947 году больница была объединена с поликлиникой. Главным врачом назначен А.Г. Новиков. В смете на 1947 год значится: число коек – 100, общий штат – 81 единица, в том числе 7 врачей, 29 – средний медперсонал, 24 – младший, 20 – прочий. Кроме того, городская и участковые больницы имели свое подсобное хозяйство. В штатах Кирилловской больницы числились конюх, скотница, старшая огородница и четверо рабочих. Ежегодно больница имела 1500 литров молока и мясо от приплода. Посевная площадь составляла 5,5 гектара, из которых 2 гектара были отведены под картофель, 25 соток под капусту, 5 соток под морковь, 2 сотки под лук, 10 соток под свеклу, 0,5 сотки под огурцы. Остальную площадь засевали овсом, ячменем и пшеницей. При детской консультации была открыта молочная кухня. Ежедневно кухня изготовляла 200 порций детского питания.
В 1957 году был упразднен районный отдел здравоохранения, его функции передали больнице, которая стала называться центральной районной больницей. В здании бывшего духовного училища, где располагалась больница, было печное отопление, отсутствовали водопровод и канализация. Фельдшера «скорой помощи» обслуживали вызова пешком, врачи – выезжали к тяжелобольным на лошади. Врачами в ту пору были супруги Климовы, Моршневы, Н.И. Львова, Р.Н. Гичина (Таранина), а главврачом – Е.С. Киреева. Вначале 1960-х годов в больнице были открыты кабинеты диагностики. В кабинете ЭКГ работала Л.Б. Ульянова, в биохимической лаборатории – З.С. Орехова, в физиокабинете пациентов принимала И.А. Волкова.
С 1970 по 1990-е годы, после закрытия детского дома, в здании на ул. Гагарина, 97– первый этаж стал занимать Кирилловский районный архив, а второй этаж был передан районной больнице под акушерское отделение.
В 1972 году жители города Кириллова и Кирилловского района получили новую поликлинику на 250 посещений в смену. Поликлинику открывали – главный врач Вячеслав Павлович Грачев и его заместитель Николай Павлович Егоров. Прием больных в поликлинике вёлся по 12 специальностям, ежегодное число посещений в поликлинике достигало 90000 человек. Были организованны дополнительные кабинеты – профосмотров, подростковый, диспансерный.
Шли годы, возрастала мощность больницы и поликлинической службы, росло количество медицинского персонала. Отделения больницы переполнялись, не хватало площадей. В январе 1991 года строителями было сдано новое четырёхэтажное здание центральной районной больницы на 200 коек, для больных здание было открыто в декабре 1992 года.
В нём ежегодно пролечивалось 3800 человек. Там разместились все отделения, кроме инфекционного. Оно размещалось в одноэтажном, деревянном доме по улице Граве, в конце XIX века там проживала семья выдающегося математика – Дмитрия Александровича Граве. В последующие годы стационар уменьшился до 60 человек.
История Кирилловской больницы насчитывает 155 лет. Исторический путь – с нескольких стационарных коек и 40 000 жителей Кирилловского уезда и города на одного доктора до современных зданий, оборудованных кабинетов, врачей узкой специализации. Это история земской, районной больницы и она продолжается.