Гефсиманский скит был основан в 1843—1844 годах.
Уже в 1845 на месте будущего Черниговского скита, в Исаковской роще, появляются деревянные кельи монахов Гефсиманского скита, склонных к особенно строгому уединению. В 1847 известный московский юродивый Филипушка (1802—1868), одно время живший при лавре, переселяется в Исаковскую рощу. Именно этот год обычно называют датой основания Черниговского скита.
Спросив разрешение на «копание погребка», Филиппушка начинает строить себе подземную келью, наподобие пещер Киево-Печерской лавры. Пещеры сооружались до 1851 года, пока не стали включать в себя пещерный храм во имя Бесплотных Сил — бревенчатую полуземлянку, верхняя часть которой выступала над землёй, имела окна и была завершена фигурной кровлей — и подземные ходы с маленькими пещерками.
27 сентября 1851г. митрополит Филарет освятил подземную церковь в честь Архистратига Михаила и прочих бесплотных сил.
В 1852 году в пещерную церковь Александрой Григорьевной Филипповой была пожертвована икона Черниговской Божьей Матери. По молитве пред этой иконой в 1869 была исцелена парализованная крестьянка, после чего икона явила более 100 чудес и исцелений. По названию иконы скит в 1890-е годы получил своё имя. В том же 1852 году в скит приходит Василий Ильич Меркулов, в 1857 он становится послушником, а в 1866 принимает монашеский постриг под именем Варнава. Он приобретает широкую известность, к нему за советом и благословением приходят паломники со всей России, в январе 1905 года его посетил Николай II. Варнава умер 17 февраля (2 марта) 1906 года, в 1995 году канонизирован.
В 1856—1857 годах строится надпещерная деревянная церковь во имя преподобных Антония и Феодосия Печерских, и святого Василия Парийского, расширяется пещерная церковь. Но наиболее активное строительство в скиту ведётся в последние десятилетия XIX века.
В 1921 скит был закрыт, братия переведена в Гефсиманский скит, закрытый в 1924 году. На территории Черниговского скита размещалась тюрьма, позже интернаты для инвалидов и склады. В 1990 году он возрождён как приписанный к лавре мужской монастырь, однако по состоянию на 2007 год большую часть скита (кроме пещерного и Черниговского храмов, колокольни, южного келейного корпуса и кельи отца Варнавы) занимает интернат для детей-инвалидов. В скиту в 2006 году проживало 25 насельников. К 2009 году их число сократилось до 10.
На территории скита находятся могилы Константина Леонтьева и Василия Розанова.
мощи преп. Варнавы
иконостас верхнего храма
подземный храм (подземная река)
иконостас подземного храма
роспись подземного храма
кельи древних подвижников в подземном храме