Эта икона была написана в 1765 году монахом Евфимием из монастыря города Трубчевска Орловской губернии.
Прославилась эта икона в конце XVIII века, когда свирепствовала эпидемия холеры. Жители пошли к монахам, просили их о помощи. И было решено пройти по всему городу крестным ходом с этой иконой. После крестного хода и молебна страшное поветрие сошло на нет. С тех пор икона Трубчевская стала почитаться чудодейственной. К ней пошли паломники, перед ней стали регулярно служить молебны с водосвятием. Очень многим эти молебны помогали избавится от болезней.
После революции в монастыре разместилась птицефабрика. Икону отдали в краеведческий музей, но работники музея не посчитали её ценным экспонатом и использовали, как подставку для цветочных горшков. Потом она и вовсе оказалась в подсобном помещении.
Но в 1994 году стали восстанавливать монастырь, который теперь стал женским Наровчатским монастырем Пензенской епархии. Тогда и нашли упоминание об этой чудотворной иконе. В музейной описи было написано, что образ утерян. Но среди местных жителей нашлись неравнодушные люди, которые проявили упорство и нашли всё-таки икону Божией Матери. Это были местный журналист-краевед и директор музея. Они откопали прекрасный образ под грудой рухляди.
На иконе были едва видны глаза Спасителя и лик Богородицы, всё остальное было покрыто слоем плесени. Икону отправили на реставрацию в Троице-Сергиеву Лавру. Образ, хотя и был заброшен, не потерял своей чудесной силы. Сразу же после реставрации перед ним исцелилась женщина, больная туберкулезом.
Память этой иконе совершается 16 октября, молиться перед ней принято об избавлении от любых болезней - как душевных, так и телесных.