Аркадий Райкин вспоминал, что Гущинский выходил на эстраду в костюме, изодранном в клочья, так что можно было подумать, что на него напала свора собак (недаром этот жанр еще называли «рваным»), и вопрошал, обращаясь к публике: «Чем вам мой пиджак не нравится? Много вы понимаете! Этот материал стоит двадцать рублей… километр». Потом, будто бы обидевшись, замолкал. И всем своим видом демонстрировал независимость и презрение к тем, кому кажется, будто он поступает не комильфо.
«Потом вдруг распахивал полы пиджака, так, чтобы всем была видна подкладка. А там у него, как на витрине, на веревочках висели колбасы, окорока, сосиски, из одного внутреннего кармана торчали бутылки водки, из другого куры… словом, не пиджак, а Елисеевский магазин», — вспоминал Райкин.
Популярность пришла к Гущинскому в 1921 году во время выступлений в саду Народного дома. Зрителю была близка логика поступков простого рубахи-парня (сам Гущинский происходил из ярославских крестьян), перекочевавшего из старого мира и оказавшегося в новых обстоятельствах хитрее и умнее многих.
После одного из концертов писатель Александр Бартэн вспоминал: «Во втором отделении выступал всего один артист, но зато какой. Стоило конферансье возвестить: «Сатирик-куплетист Василий Гущинский», как разразилась овация. Гущинский выступал в облике босяка-бродяги: сверкающая лысина среди рыжих лохм, рот до ушей, уши багрово-алые, а нос картофелиной, в которой вдруг загоралась электрическая лампочка. Куплеты исполнял он самые доходчивые: о недостатках еще не устоявшегося быта, о нэпманском жулье. Зрителя своего Гущинский знал превосходно, и тот отвечал преданной любовью. Не только преданной, но и ревнивой: Петроградская сторона строго следила, чтобы артист не выступал в других районах города».
На эстраде Василий Васильевич называл себя «Вас. Вас.», и все, даже незнакомые, так звали его и в жизни. Начав с куплетов и фельетонов, Гущинский пришел к созданию фельетона-аттракциона, который был прямым подобием цирковой клоунады. Он широко использовал цирковые трюки — светящиеся уши, ярко пульсирующее сердце.
Его номера требовали не только точно разработанного костюма персонажа, но и сложного театрального реквизита. На эстраде появлялись лодка, самолет, трактор, которые выглядели довольно странно: мотор — мясорубка, фары — керосинка…
Артист блестяще обыгрывал все эти детали в своей эксцентрической манере, что придавало сатирическому номеру «Трактор», повествовавшему о недоверии обывателя к разного рода техническим новшествам, веселый характер. Гущинский выезжал на сцену на тракторе, собранном из предметов бытового обихода — корыта, таза, ведра, швейной машины, связанных цепями. Восседая в старинном кресле, он держал в руках круг колбасы, служивший ему штурвалом.
Под нажимом критики к середине 1930‑х годов Гущинский вынужден был расстаться с маской «босяка», противоречившей официальной эстетике времени. Он стал выступать в обычном костюме, пытался читать фельетоны от своего лица, но прежнего успеха уже не имел, и, к сожалению, новое амплуа им тоже не было найдено…