Сытин всегда хотел донести до людей не только развлекательную литературу, но и более серьезную. Он мечтал, чтобы простому народу были доступны произведения классиков. И ему представилась такая возможность. В ноябре 1884 года в лавку Ивана Дмитриевича пришел Владимир Григорьевич Чертков. Он был большим другом Льва Николаевича Толстого, а также редактором и издателем его произведений. По совету Льва Николаевича, Иван Дмитриевич Сытин и Владимир Григорьевич Чертков открыли издательство «Посредник». Главной его задачей стала печать и распространение среди простого люда дешевой литературы морально-этической направленности. В первую очередь это были назидательные статьи и рассказы для народа самого Льва Толстого. Материальной выгоды это предприятие практически не приносило, но, как говорил Иван Дмитриевич: «Посредник как бы молитва, это для души».
Стоит отметить, что продукция Сытина всегда отличалась своей низкой ценой. Это являлось основным принципом в его работе. Предпринимателю пришлось закупить новое оборудование: машину для гальванопластических копий текста и иллюстраций, а также типографскую машину, которая печатала по пятьдесят тысяч книг в день. Спрос на книги «Посредника» быстро увеличивался. Из-за низкой цены с трудом покрывались расходы на это предприятие. Но деятельность «Посредника» высоко подняла престиж Ивана Дмитриевича Сытина.
«Наша совместная работа с В.Г. Чертковым продолжалась лет 15. Что это было за время! Это была не простая работа, а священнослужение. Я вел свое все развивающееся дело. Рядом шло дело „Посредника“. Я был счастлив видеть интеллигентного человека, так преданного делу просвещения народа. Чертков строго следил, чтобы ничто не нарушило в его изданиях принятого направления. Выработанная программа была святая святых всей серии. Все сотрудники относились к этому начинанию с таким же вниманием и любовью. Л.Н. Толстой принимал самое близкое участие в печатании, редакции и продаже книг, много вносил ценных указаний и поправок».
Сытин И.Д., «Жизнь для книги»
В 1887 году в «Посреднике» вышли два рассказа П.В. Засодимского, «Черные вороны» и «Весь век для других», описывающие купеческие нравы.
С годами правительство продолжало пытаться приостановить деятельность «Посредника». В мае 1888 года был введен запрет на печать девяти из двенадцати произведений Л.Н. Толстого. В декабре, после четырех лет работы с этим издательством, Л.Н. Толстой решил прекратить сотрудничество, несмотря на то, что совместная работа «Посредника» и И.Д. Сытина позднее продолжалась еще шестнадцать лет.