Дорога на Тверь из Москвы, по некоторым данным, стала существовать еще в XII веке, когда и зародилась сама будущая столица. Эта дорога в последствии в XV веке связала Москву с Новгородом и стала иметь огромное значение для растущей Москвы. Улица застраивалась от самого центра до крепостной стены Белого города, где сейчас проходит граница Бульварного кольца. Но с расширением Москвы, расширялась и улица, и уже в конце XVI века ее границы заканчивались в границах настоящего Садового кольца (в то время вал Земляного города).
В 1595 году был построен каменный Воскресенский мост, который соединил Тверскую улицу с Красной площадью.
Первыми застройками улицы были слободские дома, которые в XVI веке стали постепенно вытесняться. Так же в XVI веке здесь начинают появляться монастыри, церкви, а также дворы знати. Тогда же стали появляться торговые ряды, располагавшиеся на месте нынешней гостиницы «Москва».
В начале XV века в районе современного Охотного Ряда и Тверской площади в целях безопасности стали на ночь запирать решетчатые ворота.
Главной улицей Москвы Тверская становиться в XVIII веке. Улица начинает застраиваться архитектурными шедеврами. Например, ныне не сохранившийся дворец князя М. П. Гагарина с аквариумными потолками (1707-1708), а также здание Английского клуба (1780-е) и Елисеевский магазин (1770-е).
Цари, приезжая из Санкт-Петербурга в Москву, именно по Тверской улице въезжали в Кремль.
В 1792 году заложили Тверскую площадь. Именно на ней в 1954 году установят памятник основателю столицы князю Юрию Долгорукому.
На Тверской улице впервые в Москве появляется линия конно-железной городской дороги (впоследствии по ее маршруту пошел первый в Москве трамвай), а также участки с асфальтовым покрытием (1876). Хотя по поводу асфальта дынные разняться. Есть мнение, что за 3 года до появления асфальта на Тверской, им был застелен участок Никольской улицы. К концу XIX века Тверская озарилась огнями электрических фонарей.
Главной улицей столицы она оставалась до XIX века, но и после она играла важную роль в столичной системе дорог. Она постоянно перестраивалась, проявляя все новые архитектурные стили. В 1902 году открывается знаменитая гостиница «Националь», которая являлась одной из самых престижных в Москве.
В первые годы советской власти стали зарождаться идеи постройки дублера Тверской, чтобы избежать расширения главной улицы и сохранения ее исторической застройки. Появилось несколько предложений по поводу того, где именно должен пройти дублер. Но в итоге от прокладки дублера решили отказаться. Но проблемы по модернизации улицы оставались открытыми.
В итоге был принят план расширения улицы и сноса основной части исторической застройки. Наиболее ценные здания было решено сохранить, передвинув их. Таким образом были передвинуты здания Моссовета, бывшего доходного дома подворья Саввино-Сторожевского монастыря и другие строения вдоль улицы. Перенос зданий был осуществлен без расселения жильцов и без отключения домовых коммуникаций (возможно, не во всех домах).
Параллельно с переносом домов началась и застройка новыми домами.
Вскоре началась война, и процесс реконструкции улицы был заморожен. Продолжать застройку пришлось уже в первые послевоенные годы. Но и в последующие годы были реализованы новые идеи, воплотившие в себя снос ряда исторических зданий и застройки современными. Так же в 1970-х было передвинуто здание бывшего издательства «Русское слово».
В 1990-х годах улица стала «зарастать» рекламой. Рекламные конструкции скрывали исторические фасады улицы и превращали ее в безликое пространство.
В 2010-х облик Тверской стал вновь меняться. Стали убирать рекламные вывески и перетяжки. Вывески торговых помещений стали оформляться в ином стиле, что позволило вновь наслаждаться историческими фасадами. Одновременно с этим началось озеленение улицы. Стали сносить самовольно воздвигнутых построек.
В 2016 году началось масштабное благоустройство улицы. За счет сокращения ширины полос проезжей части, были расширены пешеходные зоны и организованы парковки для такси и общественного транспорта. Были установленные новые остановки с точками доступа Wi-Fi и электронным табло. Провода были убраны в кабельную канализацию под землю, а троллейбусные линии демонтированы.
Во время благоустройства были обнаружены ряд археологических объектов: деревянные мостовые XVII - XVIII веков, подземные своды, фундаменты зданий и фрагменты иных сооружений.
Как будет развиваться старинная улица Москвы дальше, время покажет. Можно лишь пожелать ей оставаться всегда красивой и значимой для сердец миллионов москвичей.
