Положение автономного имперского города давало Дортмунду особое положение и давало городу, так сказать, статус государственности. Король воздал должное городу после своего избрания и взамен получил подтверждение императорских привилегий. Особое политическое положение единственного имперского города в Вестфалии также основывалось на экономическом развитии. В 14 веке Дортмунд с населением около 7000 человек был одним из крупнейших городов среднего размера, имевшим национальное влияние, и считался одним из самых важных ганзейских городов.
До 13 века дортмундские купцы вместе с Зёстером и другими вестфальскими купцами были посредниками в товарных потоках между Центральной Европой и северо-востоком – регионом Балтийского моря. , во Фландрию и в Англию .
Здесь консорциумы во главе с дортмундскими купцами действовали настолько активно, что экспорт шерсти из Англии на континент в значительной степени контролировался.
Дортмундские купцы также торговали тканями, вином, специями и — об этом не следует забывать — экспортировали по всему миру железную и стальную продукцию города и региона Зауэрланд в Бранденбурге.
Самой эффектной финансовой сделкой дортмундских купцов стал выкуп английской королевской короны за 45 000 гульденов в 1343 году консорциумом дортмундских купцов. Королевская корона была передана архиепископу Трирскому для финансирования Столетней войны, но он сменил воюющую партию.
XIV век также был временем кризиса для города. Два события наглядно иллюстрируют это:
В 1350 году чума приблизилась к Дортмунду, унеся жизни около 40% населения Европы. Точных подробностей по Дортмунду нет, но понятно, как массовые смерти привели к глубокому кризису городского общества. Виновные были быстро найдены.
Чума рассматривалась либо как наказание Господне, либо евреи рассматривались как отравители колодцев.
В Дортмунде евреи были изгнаны из города в 1350 году; ещё до того, как чума пришла в Дортмунд, совет достиг соглашения с
графом фон дер Марком о том, как будет разделено имущество евреев.
Изгнание евреев послужило обогащению города и графа.
Лишь немногие из художественных сокровищ Средневековья пережили Реформацию и последовавшие за ней беспорядки, но то немногое, что осталось, стоит увидеть.
Церкви Св. Райнольда и Св. Марии являются жемчужинами средневековой архитектуры города.
Ретабло Марии Конрада фон Зоста и ретабло анонимного дортмундского мастера, алтарь Берсвордта в церкви Святой Марии, являются лучшими произведениями своего времени, которые раскрывают традицию дортмундской живописи национального и даже международного значения.
Ретабль Дерика Бегерта из Везеля в приходской церкви Святого Иоганна примерно 1470–1480 годов является важной вехой в развитии живописи на Нижнем Рейне и в Вестфалии.
Антверпенский резной алтарь 1517–1521 годов, который можно увидеть сегодня в Санкт-Петри и первоначально принадлежал дортмундским францисканцам, является одним из наиболее хорошо сохранившихся и крупнейших произведений антверпенских мастерских.
Статуя Райнольда начала XIV века в церкви, посвященной покровителю города, является одной из старейших сохранившихся деревянных скульптур Средневековья; Ретабль главного алтаря церкви Святого Райнольда примерно 1420 года была импортирована из Фландрии.
Все это свидетельствует о характеристиках и особенностях городской культуры Дортмунда в эпоху позднего средневековья.