Их отношения могут быть близкими, рукопожатия могли быть твердыми, но президенту Владимиру Зеленскому пришлось засучить рукава во время поездки в США и Канаду.
Последний был более легким концом. Премьер-министр Джастин Трюдо пообещал поддержать Украину "сольку, сколько потребуется" против российского вторжения, и у него есть межпартийная поддержка в этом начинании.
Карманы Америки глубже, но ее политика гораздо сложнее.
Президент Зеленский получил еще один военный пакет стоимостью 325 миллионов долларов от Белого дома, но это был не тот большой пакет стоимостью 24 миллиарда долларов, на который он надеялся.
Это предложение увязла в Конгрессе в разногласиях по поводу бюджетов.
Трудности на этом тоже не останавливаются.
Помимо своего коллеги Джо Байдена, лидер Украины также провел встречи с республиканскими политиками, которые изо всех сил пытаются сдержать растущий скептицизм в своей партии.
"Мы защищаем либеральный мир, который должен наявиться отклик у республиканцев", - говорит мне советник правительства в Киеве.
"Когда началась война, было сложнее, потому что это был хаос", - говорит он.
"Теперь мы можем быть более конкретными в наших запросах, так как мы знаем, что есть у наших союзников и где они это хранят. Наш президент может быть министром обороны в ряде стран!"
Увы, для Киева это не так, и политические проблемы нарастают.
"Почему Украина должна продолжать получать пустой чек? Как выглядит победа?"
Это оба вопроса, на которые украинский лидер пытался ответить на мировой арене.
И именно поэтому он сейчас, кажется, ведет больше переговоров, чем ведет кампанию - просто для того, чтобы западная помощь поступала.
Все за неделю, когда Киев поссорился с одним из своих самых верных союзников Польшей, подряд из-за украинского зерна.
Польский запрет на украинский импорт привел к тому, что президент Зеленский косвенно обвинил Варшаву в "помощи России".
Допустим, это очень плохо произошло в Польше, когда президент Анджей Дуда описал Украину как «утоляющего человека, который мог бы спустить вас с собой».
С тех пор ситуация деэскалировала.
Даже для опытного лидера военного времени это трудные дипломатические времена.
Предстоящие выборы в странах-партнерах, таких как Польша, Словакия и США, мутят картину. Некоторые кандидаты отдают приоритет внутренним вопросам за счет военной поддержки Украины.
"Необхость сбалансировать военную помощь с удовлетворением избирателей действительно усложняет ситуацию", - объясняет Сергей Герасимчук из внешнеполитического аналитического центра "Украинская призма".
"Украина должна взвесить продвижение своих интересов, используя все возможные инструменты, принимая во внимание ситуации в странах-партнерах и ЕС. Это вызов".
Это те демократические циклы, о которых лидеру России Владимиру Путину не нужно беспокоиться.
Вот почему Киев пытается представить эту войну как борьбу не только за свой суверенитет, но и за саму демократию.
"Моральная сторона этой войны огромна", - говорит советник.
После распада Советского Союза Украина, Россия, США и Великобритания согласовали Будапештский меморандум 1994 года.
Украина сдала советское ядерное оружие, оставленное на ее земле, России в обмен на обещание, что ее территориальная целостность будет соблюдаться и защищаться другими странами, которые подписали его.
Девять лет российской агрессии сделали это соглашение несодержанного обещания.
Киев также пытается играть в более длительную игру, пытаясь лучше взаимодействовать с такими странами, как Бразилия и Южная Африка, которые были апатичными по отношению к вторжению России.
Это стратегия, которая не принесла немедленных результатов.
"Это правда, что мы зависим от успеха на передовой", - говорит советник правительства Украины.
Он утверждает, что СМИ слишком упростили контрнаступление на Украину, слишком много сосредоточившись на театре действий на линии фронта, где достижения были незначительными, и меньше на существенных успехах ракетных ударов в Крыму и нацеливания на российских военных кораблях.
Украина всегда утверждала, что ее "не нужно торопить" в своем контрнаступлении.
Поскольку политика этой войны все больше связана с боевыми действиями, это проверяется больше, чем когда-либо.