Активно торгую по всей Руси, Восточной Европе и Западной Сибири, новгородцы старались обосновываться на новых землях, строя в наиболее удобных с точки зрения торговли и транспортной доступности местах укреплённые поселения, так, на территории Северо-Восточной Руси наиболее желанным для них был волок между реками Ламой и Волошней, которым они овладели после ряда военных кампаний и к 1135 году основали тут город Волоколамск, начавшийся со строительства деревянного кремля, от которого до наших дней благополучно дожило его каменное содержимое.
Закрепившись в начале XII века на Волоке Ламском, новгородцы немедленно начали возведение здесь крепости-кремля, в чём их активно подгоняли воинственные племена славян-вятичей и финно-угров. Как изначально выглядел Волоколамский кремль, установить уже сложно, но это было довольно мощная деревянная крепость, стены которой стояли на валу высотой 10-17 метров, который благополучно дошёл до наших дней. После завершения строительства Волоколамский кремль стал главным новгородским опорным пунктом в междуречье Оки и Вятки и поэтому неоднократно подвергался нападениям сначала со стороны вятичей и финно-угров, а затем со стороны войск Ростово-Суздальского княжества, несколько раз сжигавших его дотла, но всякий раз новгородцы возвращали Волоколамск и восстанавливали кремль и тогда князем Юрием Долгоруким в 97 км от Волоколамска была построена крепость Москва.
XIII век стал для Волоколамска временем невиданных разрушений и невиданного подъёма, его дважды, в 1238 и 1290 годах дотла сжигали монголы, но всякий раз он быстро отстраивался как важный военно-торговый центр. В начале XIV века контроль над Волоколамском перешёл от Новгородской республики к Великому княжеству Московскому, у которого Волоколамский кремль стал важнейшей крепостью на западных рубежах, в 1370 году выдержавший осаду со стороны войск великого князя литовского Ольгерда, а в 1382 году отбивший нападение татарского хана Тохтамыша. С начала XV века Волоколамск лишается последней автономии в делах управления и именно на этот период времени приходится расцвет города как торгового центра, а в кремле начинается каменное строительство, ярким памятником которого стал Воскресенский собор, впоследствии не раз перестраивавшийся, но и старый деревянный кремль регулярно обновлялся и ремонтировался, ведь события могли обернуться по разному.
В годы Смутного времени Волоколамск оказался в самом центре противостояния, в 1606 году его оккупировали поляки, но в результате развившегося в Волоколамском уезде партизанского движения в 1608 году они были оттуда выбиты, а в октябре 1612 года Волоколамск отбил нападение со стороны польских войск во главе с королём Сигизмундом, шедшим на помощь Москве. Разгром Волоколамска в годы Смутного времени и смена торговых путей привели его к упадку, а стены его кремля окончательно сгнили к XVIII веку, оставив о себе громкую память.