“Я не хочу, чтобы меня создавала окружающая среда. Я хочу сам создавать эту среду.” – Фрэнсис ( Фрэнк) Костелло
В Бостоне, штат Массачусетс, ирландский криминальный босс Фрэнк Костелло (Джек Николсон) берёт «под своё крыло» десятилетнего Колина Салливана (Мэтт Деймонт), собираясь в будущем сделать его своим человеком в полиции. Проходят годы, и Салливан оканчивает школу полиции штата Массачусетс. Вместе с ним там учились Бэрриган, Браун и Билли Костиган (Леонардо Ди Каприо).
Поступив в полицию штата, Салливан начинает передавать информацию Костелло. Костиган пытается также устроиться в полицию штата, но из-за его проблемной истории семьи, вспыльчивого поведения и не лучшей репутации капитан Куинан и сержант Дигнам решают, что ему следует начать работать на полицию совсем другим образом. Они велят Костигану совершить нападение, после которого он попадает в тюрьму, а выйдя оттуда, начинает продавать наркотики вместе со своим кузеном, чтобы привлечь внимание Костелло, попасть в его окру