Когда в 2017-м от онкологии умерла его жена Анна, Вячеслав Гришечкин впал в депрессию. Ведь в годы брака актёр долгое время злоупотреблял алкоголем, супруга боролось с этим, как могла, переживала и, как считал Вячеслав, на этой почве подорвала здоровье и пропустила начало болезни.
С Анной его связывала интересная история. Во время работы в Театре на Юго-Западе наставник Гришечкина Вячеслав Белякович познакомил его с костюмером Марией, а его приятеля Олега — с помощницей режиссера Анной Дюниной.
Друзья сыграли свадьбы в один день, в одном ЗАГСе и в одном ресторане. У Гришечкина вскоре родилась дочь, но он понял, что безумно любит только Анну, которая ответила ему взаимностью и через год ушла от своего мужа. Вячеслав прожил в браке с Марией 5 лет, но скрывать отношения с Анной не смог, признался во всем супруге и без скандалов ушёл из семьи.
Родители самого Вячеслава рано развелись, его отец пил и часто поднимал руку на мать. Мальчик с детства занимался спортом, но любовь к сцене победила. В 13 он уже играл в Театре Юного москвича, попал в труппу Вячеслава Беляковича, а после армии и ГИТИСа вернулся в труппу наставника.
Большая слава пришла к актеру только в 40. Роль замполита Староконя в сериале «Солдаты» сделала его знаменитым, а легендарные фразы: «Интересно девки пляшут», «Стесняюсь спросить», «Ну что, припинчиклякал?», « Я бы вас прислонил» и многие другие, разлетелись на цитаты.
После смерти второй жены, актер почти не выходил из дома. И даже не тронул обустроенную супругой комнату, в которой проводил много времени и злоупотреблял алкоголем. Побороть зависимость ему помогла собака, которую он взял из приюта.
Актер вернулся к работе и даже сделал предложение продюсеру Диане Бичаровой, младше него на 26 лет. Но вскоре та вернулась к своему мужу, а Вячеслав в начале 2023-го угодил в больницу из-за проблем с сердцем. Осенью, во время лечения от алкоголизма, сердце актера уже не выдержало, и в 61 год он скончался.