Преподобный Иосиф, в миру Иоанн Санин, родился в 1440 году недалеко от Волоколамска. В семь лет его отдали в обучение к старцу Кресто-Воздвиженского монастыря Арсению. В двадцать лет Иоанн решает стать монахом и уходит в пустынь к старцу Варсонофию. Но монастырские правила показались юному Иоанну недостаточно строгими и старец благословил его пойти к преподобному Пафнутию Боровскому. Там он увидел очень строгое исполнение устава, простоту жизни, много трудов, которые старец разделял со своей братией. Это пришлось по душе юному подвижнику. Старец Пафнутий тоже полюбил Иоанна и постриг его в иночество с именем Иосиф.
После смерти преподобного Пафнутия Иосиф был рукоположен в иеромонаха и назначен игуменом Боровского монастыря. Иосиф решил ввести в обители строгий общежительный устав, но братия его не поддержала. Только семь иноков были единомысленны с ним. Тогда он с этими семью подвижниками отправился в свои родные места - в Волоколамск, чтобы основать там новую обитель.
Князь Борис Васильевич радушно принял Иосифа, так как был уже наслышан о его добродетельной жизни и подвижники заложили деревянную церковь в честь Успения Богоматери. Монастырь был отстроен достаточно быстро. Сам Иосиф трудился при строительстве обители целыми днями, ночи же проводил в молитве, прося у Господа помощи в создании монастыря. Скоро уже количество иноков перевалило за сто человек, и Иосиф старался быть для каждого примером - во всем он проповедовал труд и воздержание. Сам одевался очень просто, ел мало, но много трудился. У братии все было общим, так же монастырь помогал бедным и неимущим.
К Иосифу за советом шла не только братия монастыря, но и все живущие вокруг миряне - многие считали его своим духовным отцом. Люди очень полюбили кроткого и доброго монаха.
Но были у преподобного и недоброжелатели. Святой Иосиф ревностно боролся со всякими ересями, которых в те времена на Руси было очень много. За это на него гневались и князи, и некоторые священники, которые попадали под влияние еретиков. Но Иосиф, хотя и обладал кротким характером, но в борьбе с ересью был непреклонен.
У святого было много последователей, он издал много богословских трудов. Первое свое послание он написал, ещё когда был иноком Боровского монастыря - " О таинстве Пресвятой Троицы". Много книг было им написано о борьбе с ересями, самая известная - это книга "Просветитель". Кроме того, он воспитал множество великих подвижников - его учениками были митрополиты Московские и всея Руси Даниил и Макарий, архиепископ Вассиан Ростовский, епископы Симеон Суздальский, Савва Крутицкий, Акакий Тверской и многие другие.
Отошел ко Господу преподобный Иосиф в 1515 году, на семьдесят шестом году жизни. Память его мы совершаем 22 сентября и 31 октября. Молиться этому великому святому принято об укреплении веры, о помощи в стяжании добродетелей.