Основан в 1370-х годах племянником Сергия Радонежского. По преданию название пошло от имени боярина Симона, пожертвовавшего землю для строительства. В 1405 был построен храм Успения Пресвятой Богородицы на территории монастыря. В него поместили Тихвинскую икону Богоматери. На протяжении последующих двух веков монастырь выдержал ни одно осаждение. И часто служил убежищем для простого люда. В 1621 владения монастыря расширились. В 1680-х закончилось глобальное надстройка монастырских помещений и ограждений. В 1771 году все служители погибли от чумы и в 1788 году было предписано его упразднить. Но в 1795 году приказом Екатерины II был назначен новый архимандрит и началась реставрация. В 1812 году монастырь сильно пострадал от разграбления. В 1839 году произошла очередная перестройка монастыря. Он приобрел нынешний вид. После 1917 года ценности монастыря передают в оружейную. В 1923 монастырь закрыли, а в зданиях открыли Музей военно-крепостной обороны. В 1926-м провели реставрацию стен