Шоумен и мастер интервью также испытал на себе трудные времена: семь разводов, обвинения в мошенничестве и хищении денежных средств, благодаря чему он задолжал кредиторам 360 тысяч $. Известное всему миру ток-шоу принесло телеведущему около 150 миллионов $. Но не все сразу стало так радужно. Начав карьеру в 1957 году уборщиком в офисе на радиостанции, ему как-то предложили провести один из эфиров, так как в то время была нехватка дикторов. Он согласился и, последним штрихом перед выходом в новую стезю, Лоуренс (именно так звали звезду по-настоящему) придумал себе псевдоним, назвавшись Ларри Кингом. Этот случай мгновенно изменил жизнь будущего метра, который за короткое время стал ведущим собственного шоу на радио, в котором брал интервью у известных личностей, это стало демо-версией его будущего телевизионного проекта. Хорошая жизнь продолжалась до 1971 года, когда, по недоразумению, ему предъявили обвинения в краже, а в 1978-м, многочисленные разводы и алименты, не способствующие ро