Карл фон Осецкий родился в польско-немецкой католической семье. С юности придерживался пацифистских и леволиберальных взглядов. Карьера в прусской судебной системе из-за этого не задалась, и Осецкий ушёл со службы, полностью посвятив себя журналистике. В годы Первой мировой был мобилизован и служил в стройбате.
После войны Осецкий стал одним из создателей пацифистского Союза ветеранов войны за мир, который выступал за Лигу Наций, разоружение и отказ от воинской службы по соображениям совести, а также против всеобщей воинской повинности.
В 1924 г. Осецкий ненадолго сходил в политику, выступив одним из организаторов Республиканской партии Германии. Та провалилась на выборах, набрав 0,2% голосов, и больше партийной деятельностью Осецкий не занимался.
В 1927 г. он стал издателем и главным редактором еженедельника «Die Weltbühne». Это был внепартийный журнал, который призывал к объединению всех левых – левых либералов, социал-демократов и даже коммунистов – перед угрозой консервативного