Эту икону написал иеромонах Арсений, взяв за образец "Владимирскую" икону. А в 1521 году образ был принесен в Печерский монастырь. Икона сразу же прославилась многочисленными исцелениями. Об этом узнали все жители Пскова и Великого Новгорода. Матерь Божия помогала не только православным, но и людям другой веры.
В 1581 году Псков был осажден войсками польского короля Стефана Батория. За несколько дней до этого старцу Дорофею явилась Пресвятая Богородица и предупредила его о предстоящем вторжении поляков. Она указала места, в которых нужно совершать молебны с Её иконами. После того, как это было исполнено, враг отступил, так и не взяв город.
В память об этом событии чудотворную икону "Умиление" каждый год в седьмую неделю по Пасхе стали носить крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков, к церкви Пресвятой Животворящей Троицы. Эта традиция продолжалась вплоть до 1918 года. А в 1997 году крестные ходы возобновились, но икону носят теперь внутри обители - из Успенского в Михайловский храм и обратно.
Перед этой иконой принято молиться об исцелении, о помощи в добрых делах.