«Хиповость» была неотъемлемой частью интеллектуального и культурного ландшафта Америки с 1940-х годов. Но вопрос «what is hip?» остается своего рода культурным коаном, столь же интригующим и неуловимым. Хипстеры (изначально)— это поклонники джаза, особенно бибопа, ставшего популярным в начале 40-х годов. Хипстер принимал образ жизни джазового музыканта, включая всё или многое из следующего: одежда, сленг, ироничное отношение к жизни, саркастический юмор, добровольная бедность, часто - употребление лёгких наркотиков. Название образовалось от околоджазового словечка «hip» (ранее «hep»), означавшего «тот, кто в теме». Упорно зарабатывать деньги — считалось уделом приземлённых масс. Вести беседы человеческим языком на бытовые темы — преступлением. Тратиться на что-либо обывательское — неимоверной глупостью. Внешний вид хипстеров должен был подчеркивать их контркультурность. Джентльмены ходят в костюмах? Мы наденем абсурдно широкие брюки. Обязателен головной убор? Беретка, как у битников,