Население города составляет 935 чел. Второй по малонаселённости город после Верхоянска. Находится на 1118-м месте из 1119. Чекалин впервые упоминается в 1565 году как село Лихвин, когда был причислен Иваном Грозным к опричным городам и укреплён. С 1727 года Лихвин — входит в Московскую губернию, а с 1776 года переходит в Калужскую губернию. В конце XIX века город по площади составлял одну квадратную версту. В городе было 226 домов, 4 церкви, 25 торговых лавок, 7 трактиров и оптовый винный склад; Так же имелось 4 завода. Числилось свыше 80 ремесленных лавок. Так же не забывали жители и об образовании. Действовали три училища: мужское уездное и приходское, женское двухклассное. В 1905 году усилиями земского варча Лисицына была открыта больница на 30 кроватей. В следствии обмеления Оки, во второй половине XIX века, город постепенно приходит в упадок. Торговля постепенно сократилась. Местным жителям, во время Великой Отечественной войны пришлось пережить немецкую оккупацию с октября по де