В Севск война пришла 30 сентября 1941 года. Город подвергся сильной бомбардировке с воздуха. Уже 1 октября город заняли немцы.
В первый период оккупации территория Севского района (т.е. Севский уезд) была включена в состав Брянского округа, но уже с июля 1942 года она оказалась в составе Локотского округа, получившего от немецкого командования достаточно широкую автономию. Локотской округ и все, что в нем происходило во время немецкой оккупации, вошло в историю под названием «Локотское окружное самоуправление» и «Локотская республика».
В тяжелое время оккупации, по воспоминаниям переживших ее современников, город находился в изоляции, так как он был окружен полицейскими постами.
Началом освобождения старинного русского города можно считать 25 февраля 1943 года, когда войска Центрального фронта начали наступление на севском направлении. Наиболее опасной угрозой немцам представлялся Орловско-Курский выступ, образовавшийся в результате наступления наших войск зимой 1942-1943 годов.
Двигаясь на запад, советские части отбросили тогда немцев за Курск и вышли в районы Рыльска и Севска. Об этом наступлении и о приближении наших войск к Севску местные жители знали от партизан и с нетерпением ожидали своих.
К 5 часам вечера 1 марта 1943 года наши танки стояли под самым городом на Юрасовском мосту. Через полчаса бронетехника ворвалась в Севск, и начался упорный и кровопролитный бой, продолжавшийся и ночью. Советские танки били прямой наводкой по дому, в котором засела полиция. Фашисты в здании почты на базарной площади, не выдержав натиска, сдались. Город был взят нашими войсками.
Через несколько дней все мужское население, подлежащее мобилизации, пошло на фронт, на защиту Родины. По распоряжению командования, партизанские отряды также ушли на соединение с Красной Армией.
Немцы не могли примириться с потерей Севска. Гитлеровское командование отдало приказ взять город обратно. С первых же дней марта немецкая авиация подвергла Севск мощной бомбардировке. Начались упорные бои за город. Севск запылал. Люди не знали, что им делать: одни уходили из города, а другие попрятались в подвалы своих домов.
На рассвете 26 марта немцы вновь заняли Севск. Захватчики устроили расправу над местным населением. Фашисты хватали людей из подвалов и расстреливали. С этого времени до 27 августа 1943 года Севск находился на передней линии фронта. Он стоял на крайней западной точке Курского выступа.
Фашисты построили укрепления — блиндажи, бункеры, покрывая их железом, снятым с крыш домов. По всему городу прорыли глубокие траншеи.
Однако, победа в грандиозной Орловско-Курской битве открыла для Красной Армии возможность начать общее наступление. Командующим Центральным фронтом в это время был генерал Константин Рокоссовский. 26 августа войска 65-й Армии двинулись к Севску.
План нашего командования состоял в том, чтобы одновременно с лобовым штурмом охватить город с севера и с юга, перерезать дороги и вырвать у противника опорные высоты. Наши войска шли от Стрелецкой слободы, с севера, и взяли северную часть города — Замарицу. На нее обрушился ливень огня. Залпами били орудия всех калибров. Забушевали пожары. Противник не выдержал согласованного удара и начал отходить из города на юго-запад.
27 августа соединения 65-й армии вместе с танкистами 2-й танковой армии под командованием генерала-лейтенанта Богданова овладели Севском. Едва ближайшие окрестности города были очищены от врага, севское население стало возвращаться в разбитый и сожженный, но свой родной город.
В 1943 году город Севск советские войска освобождали от гитлеровцев дважды