21 августа 2008 года: в этот день комик Джерри Сайнфелд, ранее известный по рекламной компании Apple «Get a Mac», появляется в рекламном ролике Microsoft.
Конкурирующая компания наняла его для серии рекламных роликов, в надежде изменить созданный ранее репутационный имидж продукции для скучных стариков (в отличие от хипстерского имиджа Apple). Расчет был сделан на то, что, появляясь на протяжении многих лет в рекламе Mac, Сайнфельд, считавшийся самым известным поклонником Apple в мире, сможет изменить мнение пользователей, рекламируя Microsoft.
Катастрофический промах рекламы Microsoft
В Купертино давно находились конфронтации с Microsoft, однако в 2000-х Apple была в менее стабильном финансовом положении. 30 декабря 1999 года Microsoft стала самой успешной по рыночной капитализации компанией, достигнув пика своего могуществ. Впоследствии, особенно после выхода непопулярной Windows Vista, компания начала сдавать свои позиции к 2008 году.
Грамотно построенная реклама могла бы стать настоящей бомбой с идеей использования Сайнфельда, отдавшего предпочтение Microsoft. Но, в итоге, получился странный ролик, в котором Сейнфельд помогает бывшему генеральному директору Microsoft Биллу Гейтсу выбирать обувь.
Это была самая провальная реклама, только укрепившая мнение, что Microsoft застряла во временном пространстве, в то время как Apple становилась все популярной.
Через несколько недель Microsoft сняла рекламу с эфира и больше никогда не упоминала о ней.
Тем временем Apple усилила свою мощь, выпустив ряд хитов с iPod, iTunes, iMac и iPhone.