Трубчевск, как и Навля, — партизанский край. Уже с первых дней войны, когда хорошо вооружённая гитлеровская армия рвалась к Москве, городу суждено было сыграть роль форпоста в обороне столицы на дальних подступах к ней.
В районе Трубчевска почти на месяц удалось задержать крупные силы врага. Здесь потерпели поражение танковые дивизии немецкого генерала Гейнца Гудериана.
В годы оккупации трубчевские леса стали обширной собирательной и объединительной партизанской зоной. У партизан имелся собственный аэродром. Им даже удавалось выпускать газету «Сталинский клич». Регулярные рейды партизан наносили серьезный вред врагу.
В начале сентября 1943 года в расположение Трубчевской партизанской бригады вступила военная разведка Красной армии. Через несколько дней её отряды соединились с советскими частями, очистили лес от врага, вышли к Десне.
Находившийся в районе Острой Луки кавалерийский корпус чуть выше Трубчевска форсировал Десну, где партизаны хорошо подготовили средства для переправы. Войска 348-й стрелковой дивизии перешли в наступление и прорвали вражеский фронт южнее и восточнее Трубчевска.
Освобождение города было отмечено приказом генерал лейтенанта Владимира Колпакчи: «18 сентября 1943 года к югу от Брянска форсировали реку Десну на широком фронте и овладели городом Трубчевском, успешно развивают наступление на запад…».
По приказу коменданта города, майора Долматова, командовавшего 1174-м стрелковым полком 348-й стрелковой дивизии 63-й армии, в день освобождения города на пожарной каланче был водружен красный флаг, как знак освобождения населения Трубчевского района от фашистского гнета.
В память о тех героических событиях в Трубчевске установлены памятные знаки. За выдающиеся заслуги в годы Великой Отечественной войны и большой вклад в партизанское движение на Брянщине Трубчевск удостоен почётного звания Брянской области «Город партизанской славы».
На центральной площади Трубчевска в 2015 году в честь этого события установили стелу из мрамора.
Символом освобождения Трубчевска от фашистов стал красный флаг на пожарной каланче