Во главе средневекового Пскова стояла боярская верхушка и военный лидер в лице приглашённого вечем князя.
Псковское княжество долгое время находилось в зависимости от Новгорода. Но уже в 13-м веке приглашённый псковичами литовский князь добился фактической независимости Пскова. Почти 200 лет княжество билось с соседями за свой суверенитет, утратив его в конечном итоге из-за ультиматума Москвы.
Первое письменное упоминание города в «Повести временных лет» связано с браком князя Игоря Рюриковича и Ольги, известной своей безжалостной расправой над древлянами. Уже в 10-м веке в Пскове возвели ядро и символ города — Кром. Крепость по сей день стоит на высоком и узком мысу при впадении реки Псковы в Великую. Последняя имела важное значение: по реке проходили торговые пути из Балтийского моря в Полоцк и далее на юг Руси.
Псков до 14-го века находился в подчинении у Новгородской республики, которая воспринимала город как главный форпост на западной границе. Псковская земля выстраивалась исходя из этого принципа. Если взглянуть на карту феодальной Руси, можно заметить, что княжество представляло собой единую оборонительную линию, вытянутую с севера на юг по берегам Чудского и Псковского озёр, а также вдоль реки Великой, не сильно выдаваясь на запад или восток. В возведении средневековых русских фортификаций псковские мастера достигли значительных успехов, сформировав уникальную школу строительства каменных сооружений.
Новгород и Псков поначалу связывали общие военные интересы: города вместе защищались от западных, южных и северных соседей. Особенно опасным врагом был Ливонский орден, насаждавший католицизм в землях балтийских языческих племён. Постепенно орден оттеснял Новгород и Псков. В начале 13-го века ливонцы захватил новгородскую колонию Юрьев (в дальнейшем Дерпт, а после Тарту). После Ледового побоища 1242 года опасность со стороны Ливонского ордена снизилась: Псков мог в одиночку противостоять немцам, в то время как Новгород занялся борьбой со шведами. Военный союз двух городов более не считался жизненно необходимым.
Политическое устройство Псковской республики было схоже с новгородским, но имело свои значительные особенности. Земельная аристократия Пскова была не так сильна, потому как не обладала обширными территориями. Важную роль играл посадник, власть которого сильно ограничивалась волей веча, легко смещавшего неугодного чиновника. Особым положением пользовался боярский совет, который составляли административные чины.
В 1348 году Новгород в обмен на военную помощь против шведов признал окончательный суверенитет Пскова. Подписание Болотовского договора было лишь формальностью, так как княжество уже около столетия было фактически независимым. Однако сила враждебных соседей крепла, что принуждало псковичей лавировать между интересами соседей и учитывать внешнеполитическую обстановку. После победы над Литвой и орденом Псков обрамил себя пятью прочными каменными стенами, укреплёнными мощными башнями. Город превратился в неприступную цитадель.
В поисках защиты от западных соседей Псков часто обращался за помощью к Новгороду. Однако новгородцы не спешили помогать, потому псковское вече всё чаще просило о поддержке Москву. Уже с начала 15-го века московские князья отправляли в Псков своих военных наместников с дружиной.
В 1478 году Москва при поддержке Пскова вторглась в Новгородскую республику. Это был последний аккорд их противостояния: Новгород пал, вечевую республику упразднили, а городскую верхушку расселили во владениях московского князя. Псковская республика, верная союзница Москвы, всё ещё сохраняла пусть и слабую, но самостоятельность.
В 1510 году Василий III, продолжая политику централизации русского государства, отправил псковитянам ультиматум распустить вече и присягнуть Москве.