Изомеры и Гомологи. Гибридизация атомов углерода.

Изомеры

Изомерия — это явление существования соединений, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение и химические свойства.

Таким образом, изомеры — соединения, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение и химические свойства.

Виды изомерии:

• Структурная — разный порядок соединения атомов при их одинаковом пространственном расположении:
• строения углеродного скелета (н-бутан и изобутан)

Изомерия строения углеродного скелета

• положение кратных связей (бутен-1 и бутен-2)

Изомерия положения кратных связей

• положение функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2)

Изомерия положения функциональной группы

• Пространственная (стереоизомерия) — разное положение (атомных групп) в пространстве, однако порядок соединения атомов одинаковый.

На ЕГЭ не встречалась оптическая изомерия (когда вокруг центрального (хирального атома) в пространстве вращаются 4 разных радикала), однако есть цис-транс-изомерия (геометрическая) (пример: цис-бутен-2 и транс-бутен-2).

Оптическая изомерия

Межклассовая изомерия

Межклассовые изомеры — это соединения, относящиеся к разным классам органических соединений, но имеющих одинаковый количественный состав.

Межклассовые изомеры:

• алканам никто не изомерен
• алкенам изомерны циклоалканы
• алкинам изомерны алкадиены и циклоалкены
• альдегидам изомерны кетоны
• одноатомным спиртам изомерны простые эфиры
• карбоновым кислотам изомерны сложные эфиры
• аминокислоты изомерны нитросоединениям

кетон-ацетон и альдегид-пропаналь как примеры межклассовой изомерии

пропилен и циклопропан как примеры межклассовой изомерии

Геометрическая или цис-транс-изомерия

Для существования данного типа изомерии нужно:

• только двойная связь не у крайнего атома углерода. Есть нюанс, у этилена и пропена не будет геометрической изомерии, так как двойная связь всегда будет у крайнего атома углерода. Также исключением являются циклоалканы.
• разные радикалы у каждого атома углерода при двойной связи
• для циклоалканов также нужны разные радикалы у соседнего атома углерода

Геометрическая или цис-транс-изомерия на примере бутена-2

Геометрическая или цис-транс-изомерия на примере 1,2-диметилциклопропана

Гомологи

Гомологический ряд — ряд соединений, близких по свойствам (то есть соединения одного класса), но отличающихся по составу на одну гомологическую разность (-CH2).

Таким образом, гомологи — соединения, близкие по свойствам (то есть соединения одного класса), но отличающиеся по составу на одну гомологическую разность (-CH2). Определения очень похожи друг на друга.

Самые простые примеры гомологического ряда — это алканы.

Гомологический ряд алканов

Но чтобы вы запомнили лучше вот еще пример, метанол CH3-OH и этанол C2H5-OH, то есть идет увеличение углеродного скелета на -CH2 группу

Гибридизация атомов углерода

• При одинарной связи у атома углерода sp3-гибридизация
• При двойной связи, как между атомами углерода С=С, так и связью С=O, и кроме центрального атома в соединении H2C=C=CH2, будет sp2-гибридизация
• При тройной связи у атомов углерода и у центрального атома в соединении H2C=C=CH2 sp-гибридизация

Немного о строении веществ

• Любая sp3-гибридизация атома углерода имеет форму тетраэдра (тетраэдрический элемент). Длина одинарной связи самая большая 0,154 нм, угол равен 109°28'

• У алкенов угол связи равен 120°, длина связи 0,134 нм

• У алкинов при тройной связи молекула прямая, то есть угол равен 180°, длина 0,121 нм

Не стоит забывать и о молекуле бензола!

Строение молекулы бензола

1. Атомы углерода в sp2-гибридизации
2. Связи полуторные, а не двойные, таким образом нужно запомнить, что в бензольном кольце сопряженная 𝝅-система, еще ее называют ароматической (это не ФИПИ!)
3. Молекула плоская
4. Угол при кратной связи равен 120°