После того, как Винни-пух и его друзья - Пятачок, Иа-Иа и Тигра, успешно покорили все лесные препятствия и нашли сотку меда, им кажется, что их приключения закончились. Но однажды, когда команда спокойно наслаждалась медовым перекусом, в лесу раздаются таинственные шумы и громкий хохот.
Друзья сразу бросаются разбираться, что происходит, и встречают загадочного гостя - Кролика Тони, который пришел из далекой страны Эссеисси. Оказывается, что Тони - гений клоунады и попросил Винни-пуха и его друзей помочь ему отыскать его затерявшийся клоунский носок, без которого он не может выполнять свои трюки.
Друзья, заполучив отличную возможность повеселиться и помочь новому другу, отправляются вместе с Тони в увлекательное мультимедийное путешествие. Они попадают в мир циркового искусства, где встречают цирковых артистов, быстроучащих трюков на подобии Тони.
В новых приключениях познакомившись с множеством интересных персонажей, друзья Винни-пуха находят прошлого владельца забытого носка и вместе работают, чтобы вернуть его его настоящему хозяину.
Пока они путешествуют из одного запрятанного цирка в другой, Винни-пух и его друзья сталкиваются с забавными и неловкими ситуациями и, конечно, не забывают про медовые перекусы. Все они учатся у Тони и помогают ему вернуть свое истинное клоунское достоинство.
В конечном итоге, после множества забавных шуток и клоунских трюков, друзья Винни-пуха и Тони находят носок, и Тони превращается в самого веселого и талантливого клоуна, какого никогда не видел Лес. Он присоединяется к команде и вместе они возвращаются в свой домик, чтобы вместе смеяться, играть и наслаждаться взаимной компанией.
Но их приключения только начинаются, ведь новые друзья всегда подарят новые истории и веселые моменты жизни в Лесу Сто Акров.
