Найти в Дзене

Альдегиды: ароматы с побочными эффектами

Что общего у корицы, хрустящих булочек и… перегара? Что такое запах чистоты и свежести? Какие вещества, открытые более 200 лет назад, сегодня плотно проникли в жизнь каждого Человека, включая Вас? Узнайте об этом, дочитав нашу публикацию до конца. В путь! Данный материал об альдегидах – обширной группе веществ, играющих в косметике, быту и промышленности одну из очень немаловажных ролей. Что еще за альдегиды? Альдегиды – это спирты, у которых "отобрали" водород; по большей части, токсичные вещества, (часто – летучие жидкости), многие из которых в больших концентрациях обладают выраженными раздражающими, канцерогенными свойствами. Но, пожалуй, одна из важнейших особенностей альдегидов – это активное участие в формировании запахов. Большинство привычных нам ароматов обязаны своей узнаваемостью именно альдегидной составляющей: Интересный факт: чем сложнее формула вещества, тем, как правило, более приятным и тонким запахом оно обладает: низкомолекулярные альдегиды имеют «жирный», «засале
Оглавление

Что общего у корицы, хрустящих булочек и… перегара? Что такое запах чистоты и свежести? Какие вещества, открытые более 200 лет назад, сегодня плотно проникли в жизнь каждого Человека, включая Вас? Узнайте об этом, дочитав нашу публикацию до конца. В путь!

Данный материал об альдегидах – обширной группе веществ, играющих в косметике, быту и промышленности одну из очень немаловажных ролей.

Что еще за альдегиды?

Альдегиды – это спирты, у которых "отобрали" водород; по большей части, токсичные вещества, (часто – летучие жидкости), многие из которых в больших концентрациях обладают выраженными раздражающими, канцерогенными свойствами.

Но, пожалуй, одна из важнейших особенностей альдегидов – это активное участие в формировании запахов.

Большинство привычных нам ароматов обязаны своей узнаваемостью именно альдегидной составляющей:

  • Запах свежей рыбы – формируется в немалой степени уксусным, пропионовым и масляным альдегидами, а также отчасти ацетоном и, конечно же, главным «рыбным» веществом – триметиламином;
  • Запах корицы – это на 90% благоухание т.н. коричного альдегида, (он же в больших количествах присутствует в кассиевом и других растительных маслах);
  • Ароматические ноты ромашки, розы и жасмина, (а также многих других цветов) – это сущность гексилкоричного альдегида;
  • Сладкий масляный оттенок молоку и сырам придает гептаналь (энантовый альдегид);
  • Фурфурол – альдегид, образующийся во время выпечки хлеба и распространяющий запах горячей хрустящей корочки, (как результат реакции сахаров и аминокислот, т.н. реакция Майяра). Сладкую сдобу кондитеры не прочь приправить бензальдегидом, имеющим терпкий запах горького миндаля и яблочных косточек. Содержит альдегидную функциональную группу и ванилин.
Интересный факт: чем сложнее формула вещества, тем, как правило, более приятным и тонким запахом оно обладает: низкомолекулярные альдегиды имеют «жирный», «засаленный» привкус, который улетучивается по мере возрастания количества атомов углерода в формуле. Разумеется, речь идет о малых концентрациях (≈ 1%), потому что все чистые (неразбавленные) альдегиды пахнут неприятно, прогоркло.

У альдегидов множество полезных приложений, например, их применяют в качестве антидота для синильной кислоты, как антисептики и фунгициды (борьба с грибком и плесенью), в производстве белкового пластика галалита (т.н. искусственный рог) и др.

Следует упомянуть и формалин – водный раствор формальдегида – широко использующийся для консервации двухголовых младенцев биологических материалов в анатомии и медицине.

Корова в формалине. Концептуальное искусство Демиена Херста.
Корова в формалине. Концептуальное искусство Демиена Херста.

Химические секреты парфюмерии

В рамках данной темы будет преступлением не указать на роль альдегидов в современной парфюмерной промышленности – «носы» были одними из первых, кто придумал, как и куда выгодно их «пристроить».

Так, например, на базе альдегидов в 1913 году был создан аромат Quelques Fleurs от парфюмерного дома Houbigant, а в 1914 – Le Fruit Defendu от Rosine. А 5 мая 1921 года Эрнестом Бо, (родившемся, между прочим, в Москве), – пусть и с некоторой задержкой – был выпущен для Коко Шанель культовый Chanel №5. В 1970-ых на рынок вышел альдегидный парфюм Rive Gauche от Yves Saint Laurent, неоднократно завоевывавший титул «лучшего цветочного аромата всех времен и народов».

Эрнест Бо и Коко (Габриель) Шанель.
Эрнест Бо и Коко (Габриель) Шанель.

В современной парфюмерии часто используется термин «альдегидный запах» – подразумевается ароматный тандем цитрусовых нот с легким благоуханием только что затушенной свечи; (кстати, за «восковой» запах погасшей свечи отвечают высокомолекулярные альдегиды, образующиеся в результате неполного сгорания парафина).

Интересное наблюдение: если в формуле альдегида нечетное количество атомов углерода, то жирная, восковая компонента ощущается сильнее, если же количество атомов углерода четное – то субъективно «воск» уходит на задний план.

Основные альдегиды, использующиеся в парфюмерии, и их запахи:

  • Цитраль и октаналь – цитрусовые ноты;
  • Бензальдегид – миндаль, фруктовые косточки, черемуха;
  • Пропаналь – «засахаренные» фрукты;
  • Мирценаль – яркая цветочная композиция, не поддающаяся точной идентификации;
  • Додеканаль – свежая хвоя;
  • Нонаналь – розовое масло. Настоящее розовое эфирное масло стоит до 10 000 долларов за килограмм, поэтому химики крайне, кхм, заинтересованы в получении ароматических букетов, которые максимально точно передавали бы запах роз;
  • Ирисаль – ирис, (который в России как только не называют – сабельник, касатик, сердечник, палошник, лапачуга, кородвник, чистяк, сорочий цветок и даже заячий огурчик);
  • Гидроксицитронеллаль – ландыш, липа;
  • Деценальдегид – неопределенный запах мыла, чистоты и свежести, (входит, наряду с цитралем, в упоминавшийся ранее Chanel №5);
  • Транс-2,цис-6-нонадиеналь – обладает запахом (и вкусом!) огурца. Этот альдегид, (вместе с 2-ноненалем), собственно, и ответственен за огурцовый аромат. Эти соединения также присутствуют в дынях, арбузах, вишне, моркови, абрикосах и картофеле.
Суровый челябинский дизайнерский противогаз.
Суровый челябинский дизайнерский противогаз.

Ацетальдегид, похмелье и верблюды

А теперь – от благовоний с труднопроизносимыми названиями – перейдем к альдегиду, с которым не понаслышке знакомо большинство взрослого населения России и Мира: ацетальдегид.

Именно ацетальдегид придает Вашей голове квадратную форму с похмелья, именно он – прародитель кислого смрада, вырывающегося из Вашего рта, именно он вызывает слабость и болезненность, лишая Вас тяги к жизни и заставляя провести на диване прекрасный субботний день.

Выпьем за любовь по-норвежски

Употребить можно только под песню Игоря Николаева и только пенного

Вопреки расхожему мнению, максимальную опасность для здоровья представляет не сам спирт, а продукт его окисления – уксусный альдегид. Будучи разбавленным до ≈ 1% уксусный альдегид, к слову, пахнет не так уж неприятно – прелыми яблоками.

Непосредственно этанол, как нейротоксин, действует на нервную систему сначала возбуждающе – песни, пляски, свадебные поединки – а затем угнетающе – заторможенность, сонливость и отключение сознания; (если совсем отказаться от употребления не удалось, то рекомендуем останавливаться на песнях и плясках).

"Синий" (во всех смыслах) Шайа ЛаБаф привязался к бездомным в центре Манхэттена. Не стыдно, Шайа?
"Синий" (во всех смыслах) Шайа ЛаБаф привязался к бездомным в центре Манхэттена. Не стыдно, Шайа?

После первичной декомпозиции спирта начинается накопление в тканях ацетальдегида. Организму ядовитый ацетальдегид тоже очень не нравится, и он продолжает его расщепление до уксусной кислоты.

Таким образом, запах перегара – это смесь уксусной кислоты и недоокисленного ацетальдегида, (а также 1-2% неизмененного спирта).

В итоге облегчение все же наступает: уксусная кислота расщепляется до углекислого газа и воды, (но времени на это требуется немало – условная скорость нейтрализации токсина в организме ≈ 10 мг. чистого этанола в час).

В английском языке для обозначения перегара иногда используется красочная идиома «camel breath» (дыхание верблюда). Верблюды пахнут очень неприятно, и, как показало исследование, в ощутимых количествах выделяют терпены и альдегиды (нонаналь и деканаль). Эти вещества активно привлекают мух, которые заражают верблюдов паразитами рода Trypanosoma, вызывающими болезнь су-ауру, сонную болезнь и другие патологические состояния.
Мухи постоянно преследуют верблюдов
Мухи постоянно преследуют верблюдов

Схема переработки зеленого змия в нашей биомашине не идеальна, но организм по-другому не умеет, и, к сожалению, такой подход к ступенчатому обезвреживанию спиртов иногда приводит к неприятным последствиям.

Так, наш жизнелюбивый, но доверчивый организм применяет те же химические принципы для нейтрализации метанола, которым кустарные производители часто заменяют этанол, (внешний вид, запах и вкус жидкостей идентичны).

В результате метаболизма метанола образуется не ацетальдегид, с которым наше тело хоть как-то умеет бороться, (поскольку этаналь естественно, эндогенно образуется в организме в небольших количествах), а формальдегид – сильнодействующий яд, блокирующий транспорт кислорода, вызывающий повреждение ЦНС и атрофию зрительного нерва. Больше тут добавить нечего.

Хотелось бы призвать Вас не употреблять сомнительные напитки, но проблема в том, что метиловым спиртом не брезгуют и «официальные» поставщики – в памяти всплывает недавняя история с «Мистер Сидр», от которого серьезно пострадало более 100 человек, 36 – упокоились навсегда. Поэтому от хмельных напитков – любых – лучше держаться подальше.

Заключение

Что ж, друзья, осталось лишь добавить, что многоликие – и зачастую опасные – альдегиды широко продуцируются растущей российской промышленностью: целенаправленно или побочно выделяются они в индустриальной химии, нефтепроме, лакокрасочной отрасли, при производстве фанеры, вспененных пластмасс и резин, в кожевенном деле и еще много где. В существенных количествах альдегиды присутствуют почти во всех дымовых выбросах.

Завод «ПЗГО» предлагает к индивидуальному проектированию, изготовлению, доставке и внедрению высокоэффективное, производительное, долговечное, компактное и доступное фильтровентиляционное оборудование для очистки выбросов от альдегидов, (в том числе, идущих в составе дымовых потоков), для фильтрации кетонов, спиртов, эфиров, галогенов, кислот, щелочей и любых других химических (и механических) загрязнителей: циклоны, рукавные фильтры, скрубберы, абсорберы, угольные установки, РИФ.

Собственное проектное бюро, производственные линии полного цикла. Запатентованные технологии. Полное сопровождение каждого Заказа. Территория сотрудничества – Россия, СНГ, Азия, Европа. Подробности на официальном сайте завода.

Желаем Вам приятных запахов, осмысленности и благоразумия. Не стесняйтесь поставить лайк и подписаться на канал! Спасибо!

ООО «ПЗГО» – дышите легко!