Потеряв сестру из-за происшествия и сам столкнувшись с депрессией, Джон Рэттрей -основатель компании WHY SO SAD, открыл проект о психическом здоровье в скейт-сообществе. Проект подходит к этой серьезной теме через легкомысленную игру на языке скейтбординга. Большая часть мероприятия посвящена физической активности, в частности катанию на скейте и велосипеде, как ключевому элементу преодоления депрессии. Спорт помогает эффективнее справляться со стрессом , потому что психическое и физическое здоровье неразделимы. Кроссовки SB DUNK WHY SO SAD - своеобразный символ, который поднимает ваш дух, когда вы занимаетесь своими делами, будь то катание на скейте или пикник в парке. Вышитая графика «Почему так грустно?» находится на внутренней стороне язычка. Боковой логотип-свуш заметно влияет на износ: со временем он стирается и меняет цвет от тёмно-синего до желтого. То есть цвет свуша является своеобразным индикатором активности и настроения человека, который носит SB DUNK WHY SO SAD.