Нестор Махно оказался в центре объединения нескольких миллионов крестьян. Его власть распространилась на несколько губерний.
На юге процветал анархизм в чистом виде, тесть без признания какой-либо государственной власти и в виде полного местного самоуправления, а на западе Украины повстанческая масса попала под влияние петлюровцев.
В середине лета 1918 года Таганрогская конференция анархистов определила Нестору Махно фронт работы. Он был направлен на Украину для организации сопротивления австро-немецким захватчикам.
К тому времени в той местности уже вспыхивали локальные бунты. Крестьяне начали массово уходить в леса. Однако не было централизованного командования восставшими, отряды повстанцев действовали разрознено.
Большевистское правительство было связано жесткими условиями Брестского мирного договора, но, тем не менее, помогало крестьянам, оружием, деньгами и обмундированием.
Попасть на территорию оккупированной Украины Нестору помогло большевистское подполье. Он присоединился к отряду организованному близ деревни Гуляй-Поле. Показав себя бесстрашным и грамотным бойцом, Махно, после первого же удачного боя с оккупантами избирается предводителем повстанцев.
Перед ним в полный рост встали важнейшие задачи. Необходимо было в кратчайшие сроки хорошо вооружить разношерстное войско. Для этого он использует методы большевиков.
Махновцами проводятся несколько успешных экспроприаций банков. И в дальнейшем они не стесняясь пополняют свою казну за счет оккупационных войск и богатых помещиков-коллаборационистов.
Отряд Махно был весьма разнороден, однако большую часть составляли бывшие матросы Черноморского флота. Среди них дух анархизма был особенно силен.
Несколько месяцев отряды Махно действовали в основном на территории Александровского уезда. Их борьба была настолько успешна, что ряды бойцов постоянно пополнялись. К осени к отрядам махновцев присоединилось сразу несколько повстанческих соединений.
В итоге к зиме 1918 года Нестор Махно фактически единолично возглавил повстанческое движение на территории всей Екатеринославской губернии.
Крестьяне, боявшиеся открыто присоединиться к Махно, оказывали его бойцам всяческую помощь. Кормили, снабжали фуражом, разведывали обстановку. Были случаи, когда на несколько дней, с виду мирные деревни целиком присоединялись к махновцам и громили врага.
Росту популярности Махно способствовали акты экспроприации и раздача населению отобранного у «буржуев» имущества и продуктов.
Поражение Германии в Первой мировой войне привело к спешному выводу оккупационных войск с территории Украины. К тому моменту, оставшиеся в строю, солдаты гетмана Скоропадского были деморализованы и не желали участвовать в боевых действиях.
К тому же большевики объявили Брест-Литовский договор аннулированным.
С этого времени на Украине начинают действовать три основные силы — махновцы, петлюровцы и большевики. Каждая из сторон с течением времени вступит в непримиримую вражду с двумя другими.